N-(benzyloxycarbonyl)ureido-N'-(tert-butyloxycarbonyl)-(S)-methylisothiourea | 198416-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)ureido-N'-(tert-butyloxycarbonyl)-(S)-methylisothiourea
• 英文别名: benzyl N-[[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-C-methylsulfanylcarbonimidoyl]carbamoyl]carbamate
• CAS: 198416-20-5
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 367.426
• InChiKey: RWEAZAIQRSBTPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)ureido-N'-(tert-butyloxycarbonyl)-(S)-methylisothiourea 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [3-(3-Benzyloxycarbonylaminocarbonyl-2-methyl-isothioureido)-2-(benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-3-oxo-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Anti Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus Peptide Antibiotics TAN-1057A-D

  摘要：

  TAN-1057A-D, dipeptides isolated from bacteria Flexibacter sp. PK-74 and PK-176, are new antibiotics with potent antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. We describe, in detail, the total synthesis of TAN-l057A-D by a convergent route featuring a new method to construct the cyclic amidinourea functional group.

  DOI：

  10.1021/ja972670j
• 作为产物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl isocyanate 、 mono-(tert-butoxycarbonyl)-(S)-methylisothiourea 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)ureido-N'-(tert-butyloxycarbonyl)-(S)-methylisothiourea
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Anti Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus Peptide Antibiotics TAN-1057A-D

  摘要：

  TAN-1057A-D, dipeptides isolated from bacteria Flexibacter sp. PK-74 and PK-176, are new antibiotics with potent antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. We describe, in detail, the total synthesis of TAN-l057A-D by a convergent route featuring a new method to construct the cyclic amidinourea functional group.

  DOI：

  10.1021/ja972670j