4-nitrophenyl-N-t-butyl carbamate | 34197-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl-N-t-butyl carbamate
• 英文别名: 4-nitrophenyl N-tert-butylcarbamate；(4-nitrophenyl) N-tert-butylcarbamate
• CAS: 34197-79-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: WQBOSZLEXZFHOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl-N-t-butyl carbamate 在 sodium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  结构-反应性关系作为对氨基甲酸芳基酯抑制乙酰胆碱酯酶机制的探针。二、Hammett-Taft 交叉交互相关性

  摘要：

  取代的苯基-N-丁基氨基甲酸酯(1)和对硝基苯基-N-取代的氨基甲酸酯(2)被表征为乙酰胆碱酯酶的“假-假-底物”抑制剂。由于抑制剂在 pH 7.0 缓冲溶液中质子化，因此质子化抑制剂的虚拟抑制常数 (K i 's) 可通过以下等式计算：-logK i '= -logK i - pK a + 14。 -logK i '氨基甲酸酯 1 对乙酰胆碱酯酶抑制的 logk c 值与 Hammett 方程相关 (log(k/k 0 ) = pa)；此外，氨基甲酸酯 2 与 Taft 方程 (log(k/k 0 ) = ρ* σ*) 相关。使用改进的 Hammett-Taft 交叉相互作用变化，-logK i ' 的多元线性回归和氨基甲酸酯 1 和 2 的逻辑值给出了良好的相关性，并且交叉相互作用常数 (ρ XR ) 为 0.5 和 0.0，分别。0.5 的 ρ XR 值表明导致酶-氨基甲酸酯四面体中间体的过渡态的氨基甲酸酯

  DOI：

  10.1002/jccs.200400065
• 作为产物：
  描述：

  P-硝基苯基氰酸酯 、 叔丁醇 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-nitrophenyl-N-t-butyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Grochowski,E.; Tomasik,W., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1971, vol. 19, p. 371 - 375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-Reactivity Relationships as Probes for the Inhibition Mechanism of Cholesterol Esterase by Aryl Carbamates. I. Steady-State Kinetics
  作者：Gialih Lin、Cheng-Yue Lai、Wei-Cheng Liao、Bing-Hong Kuo、Chun-Ping Lu

  DOI：10.1002/jccs.200000066

  日期：2000.6

  cies and fol lows the for ma tion of the rel a tively neu tral carbamyl en zymes. For the in hi bi tion of cho les t erol esterase by car ba mates 2 ex cept 4-nitrophenyl-N-phenyl carbamate and 4-nitrophenyl-N-t-butyl carbamate, lin ear re la tion ships of -logKi and logkc with * are ob served and the * val ues are -0.50 and 1.03, re spec tively. Since the above re ac tion also forms the neg a tive-charge

  对于取代的苯基-N-丁基氨基甲酸酯 (1) 和 4-硝基苯基-N-取代的氨基甲酸酯 (2)，NH 质子化学位移值之间的线性关系观察到 (NH)、pKa 和 logk[OH] 以及 Hammett 取代基常数 ( ) 或 Taft 取代基常数 (*)。氨基甲酸酯 1 和 2 是猪胰腺胆甾醇酯酶抑制剂中的假底物。因此，反应机制要求抑制剂分子和酶在反应的 Ki 步骤形成酶抑制剂四类然后在反应的 kc 步骤形成氨甲酰酶。观察到氨基甲酸酯 1 对胆甾醇酯酶的 Ki 和 kc 对数之间的线性关系，反应常数分别为 -3.4 和 -0.13慢慢地。所以，上述反应形成了带负电荷的四类物质，然后形成了相对中性的氨甲酰酶。对于除 4-硝基苯基-N-苯基氨基甲酸酯和 4-硝基苯基-N-叔丁基氨基甲酸酯外的氨基甲酸酯 2 对胆甾醇酯酶的抑制作用，-logKi 和 logkc 与 *已观察到，* 值分别为 -0.50
• Reactive Oxygen Species-Triggered Tunable Hydrogen Sulfide Release
  作者：Preeti Chauhan、Swetha Jos、Harinath Chakrapani

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01356

  日期：2018.7.6

  A series of carbamothioates with tunable release of H2S after activation by reactive oxygen species are reported. The half-lives of H2S release could be tuned from 24 to 203 min by varying the basicity of the amine.

  据报道，在被活性氧激活后，一系列氨基甲酸酯具有可调的H 2 S释放能力。通过改变胺的碱度，可以将H 2 S释放的半衰期从24分钟调整为203分钟。
• IMIDAZOLINONE AND HYDANTOINE DERIVATIVES AS NOVEL INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP1899325A1

  公开（公告）日：2008-03-19
• [EN] IMIDAZOLINONE AND HYDANTOINE DERIVATIVES AS NOVEL INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLINONE ET D'HYDANTOÏNE EN TANT QUE NOUVEAUX INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006136553A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  [EN] This invention comprises the novel compounds of Formula (I) wherein R¹, R², R³, X, Y and Z have defined meanings, having histone deacetylase inhibiting enzymatic activity; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.
  [FR] La présente invention a pour objet les nouveaux composés de Formule (I) où R¹, R², R³, X, Y et Z sont tels que définis dans l'invention, lesdits composés présentant une activité inhibitrice de l'enzyme histone désacétylase. La présente invention a également pour objet l'élaboration desdits composés, les préparations les contenant et leur emploi en tant que médicament.
• [EN] CERTAIN AMINO-PYRIDAZINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] CERTAINES AMINO-PYRIDAZINES, COMPOSITIONS À BASE DE CELLES-CI ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CYTOKINETICS INC

  公开号：WO2011133882A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Provided are compounds of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, X and m are as defined herein. Also provided is a pharmaceutically acceptable composition comprising a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are methods of using a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.