(2S,3S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-butyric acid | 336183-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-butyric acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-4-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 336183-00-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: JPHMZBISRLOARN-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (2S,3S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-butyric acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2S,3S)-4-benzyloxy-3-hydroxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Chelation-controlled ester-derived titanium enolate aldol reaction: diastereoselective syn-aldols with mono- and bidentate aldehydes

  摘要：

  A chelation-controlled and highly diastereoselective synthesis of syn-aldols is described. Aldol reaction of (S)-valinolderived ester with a variety of aldehydes proceeded with high syn-diastercoselectivities (up to 99:1) and isolated yields (94%). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01113-9
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-butyric acid 1-(toluene-4-sulfonylamino)-indan-2-yl ester 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  酯衍生钛烯醇羟醛反应：顺式和反式羟醛的高度非对映选择性合成

  摘要：

  双齿醛和顺式-1-芳基磺酰胺基-2-茚满基酯衍生的钛烯醇化物的羟醛反应具有优异的顺式-非对映选择性和良好至优异的分离产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01765-6

文献信息

• Ester derived titanium enolate aldol reaction: chelation controlled diastereoselective synthesis of syn -aldols
  作者：Arun K Ghosh、Jae-Hun Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02227-9

  日期：2001.2

  A chelation controlled and highly diastereoselective synthesis of syn-aldols is described. Aldol reaction of commercially available l-phenylalaninol derived esters with a variety of bidentate oxyaldehydes proceeded with excellent syn-diastereoselectivities and isolated yields.

  描述了螯合受控且高度非对映选择性的合成顺式醇缩醛。可商购的1-苯丙的醛醇缩合反应衍生的酯与多种具有优良的二齿进行的oxyaldehydes顺-diastereoselectivities和分离收率。
• Enantioselective Monoreduction of 2-Alkyl-1,3-diketones Mediated by Chiral Ruthenium Catalysts. Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Florence Eustache、Peter I. Dalko、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol025527q

  日期：2002.4.1

  The reduction of 2-alkyl-1,3-diketones using (R,R)- or (S,S)-RuCl[N-(tosyl)-1,2-diphenylethylenediamine](p-cymene) in the presence of formic acid and triethylamine affords syn-2-alkyl-3-hydroxy ketones as the major products with high enantioselectivity. [reaction: see text]

  在存在甲酸的情况下，使用（R，R）-或（S，S）-RuCl [N-（甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺]（对伞花烯）还原2-烷基-1,3-二酮酸和三乙胺可提供对位-2-烷基-3-羟基酮作为主要产物，具有高对映选择性。[反应：看文字]