(8S,9S,13S,14S)-2-(4-methoxyphenyl)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol | 1417896-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,9S,13S,14S)-2-(4-methoxyphenyl)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1417896-34-4
• 化学式: C₂₅H₃₀O₂
• 分子量: 362.512
• InChiKey: OJYSJCVCPXLOEY-RDMBEQIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17-去氧基雌二醇 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (8S,9S,13S,14S)-2-(4-methoxyphenyl)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种有效的氧化偶联方法，用于合成由雌酮衍生的新型非对映体联芳基二醇

  摘要：

  开发了有效的雌激素衍生物的氧化偶联。几种2-取代基17-脱氧雌酮被应用于由CuCl 2 / TMEDA催化的需氧氧化偶联反应。获得的产物为非对映异构体，具有中等至良好的产率。作为手性配体，将三对非对映异构体应用于不对称HDA反应以研究其化学性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.109

文献信息

• Nouveaux 19-nor stéroîdes substitués en position 7, leur préparation, leur application comme médicaments, les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0280618A1

  公开（公告）日：1988-08-31

  L'invention a pour objet les produits de formule (I) : dans laquelle le cycle A représente : avec Re = H, alkyle ou acyle. R = CH₃ ou éthyle, R₁ = OH éventuellement protégé ou acylé, alkoxy, R₂ = notamment H, alkyle, alkényle ou alkynyle, aryle ou arylakyle, éventuellement substitués, ou R₁ + R₂ = Ar = aryle éventuellement substitué et leurs sels, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments, les compositions pharmaceutiques les concernant.

  本发明的目的是式 (I) 的产品：其中环 A 代表：Re = H、烷基或酰基，R = CH₃ 或乙基，R₁ = 任选被保护或酰化的 OH、烷氧基，R₂ = 尤其是 H、任选取代的烷基、烯基或炔基、芳基或芳烷基，或 R₁ + R₂ = Ar = 任选取代的芳基，以及它们的盐、制备工艺、作为药物的用途、与之相关的药物组合物。
• An efficient oxidative coupling method for synthesis of novel diastereomeric biaryl diols derived from estrone
  作者：Jie Feng、Xin-Bin Yang、Shuai Liang、Ji Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.109

  日期：2013.1

  An efficient oxidative coupling of estrogen derivatives was developed. Several 2-substitutent-17-deoxyestrones were applied to the aerobic oxidative coupling reactions catalyzed by CuCl2/TMEDA. The products were obtained as diastereoisomers with moderate to good yields. As chiral ligands, three couples of diastereoisomers were applied to the asymmetric HDA reaction to investigate their chemical properties

  开发了有效的雌激素衍生物的氧化偶联。几种2-取代基17-脱氧雌酮被应用于由CuCl 2 / TMEDA催化的需氧氧化偶联反应。获得的产物为非对映异构体，具有中等至良好的产率。作为手性配体，将三对非对映异构体应用于不对称HDA反应以研究其化学性质。