But-2-ynyl-hex-4-ynyl-amine | 174148-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: But-2-ynyl-hex-4-ynyl-amine
• 英文别名: N-but-2-ynylhex-4-yn-1-amine
• CAS: 174148-36-8
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• mdl: MFCD19220381
• 分子量: 149.236
• InChiKey: ARIPTDCUVZBRRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  But-2-ynyl-hex-4-ynyl-amine 在 (pentamethylcyclopentadienyl)2NdCH(TMS)2 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-methyl-2-ethyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  有机镧系元素催化的氨基二烯烃、氨基二炔、氨基烯烃和氨基炔的分子内和分子间串联 C-N 和 C-C 键形成过程。吡咯里西啶、吲哚里西啶、吡咯和吡嗪骨架的新区域特异性方法

  摘要：

  该贡献描述了使用有机镧系元素配合物 Cp'2LnCH(SiMe3)2 和 Me2SiCp''2LnCH(SiMe3) 进行烯烃和炔烃的分子内加氢胺化/双环化和分子间加氢胺化/环化的催化串联 C-N 和 C-C 键形成反应2（Cp' = η5-Me5C5；Cp'' = η5-Me4C5；Ln = 镧系元素）作为预催化剂。在分子内过程的情况下，结构 RC⋮C(CH2)aNH(CH2)bC⋮CR、RC⋮C(CH2)cNH(CH2)dCHCH2 和 H2CCH−(CH2)eNH(CH2)fCHCH2 的底物是区域特异性双环化为相应的吡咯里西啶和吲哚里西啶骨架，在 21°C 下的周转频率范围为 2 至 777 h-1，分离产物的产率范围为 85% 至 93%。在 e = 3 和 f = 1 由 Cp'2Sm− 介导的情况下，动力学速率规律是底物浓度为零级，镧系元素浓度为一级。在 R = Ph、c =

  DOI：

  10.1021/ja972643t
• 作为产物：
  描述：

  but-2-ynylamine 、 methanesulfonic acid hex-4-ynyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到But-2-ynyl-hex-4-ynyl-amine
  参考文献：
  名称：

  有机镧系元素催化的氨基二烯烃、氨基二炔、氨基烯烃和氨基炔的分子内和分子间串联 C-N 和 C-C 键形成过程。吡咯里西啶、吲哚里西啶、吡咯和吡嗪骨架的新区域特异性方法

  摘要：

  该贡献描述了使用有机镧系元素配合物 Cp'2LnCH(SiMe3)2 和 Me2SiCp''2LnCH(SiMe3) 进行烯烃和炔烃的分子内加氢胺化/双环化和分子间加氢胺化/环化的催化串联 C-N 和 C-C 键形成反应2（Cp' = η5-Me5C5；Cp'' = η5-Me4C5；Ln = 镧系元素）作为预催化剂。在分子内过程的情况下，结构 RC⋮C(CH2)aNH(CH2)bC⋮CR、RC⋮C(CH2)cNH(CH2)dCHCH2 和 H2CCH−(CH2)eNH(CH2)fCHCH2 的底物是区域特异性双环化为相应的吡咯里西啶和吲哚里西啶骨架，在 21°C 下的周转频率范围为 2 至 777 h-1，分离产物的产率范围为 85% 至 93%。在 e = 3 和 f = 1 由 Cp'2Sm− 介导的情况下，动力学速率规律是底物浓度为零级，镧系元素浓度为一级。在 R = Ph、c =

  DOI：

  10.1021/ja972643t

文献信息

• Coupled Organolanthanide-Catalyzed C−N/C−C Bond Formation Processes. Efficient Regiospecific Assembly of Pyrrolizidine and Indolizidine Skeletons in a Single Catalytic Reaction
  作者：Yanwu Li、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja952433l

  日期：1996.1.1