5-methyl-2-(2-thienyl)-3-tosylfuran | 115563-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-(2-thienyl)-3-tosylfuran
• 英文别名: 5-Methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-thiophen-2-ylfuran
• CAS: 115563-23-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S₂
• 分子量: 318.417
• InChiKey: GQYRCZKSORIZKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-hydroxy-5-(2-thienyl)-4-tosylpent-3-en-2-one dimethyl ketal 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-methyl-2-(2-thienyl)-3-tosylfuran
  参考文献：
  名称：

  (E)-4-Lithio-4-tosylbutenone dimethyl ketal: a new and versatile .beta.-acylvinyl anion equivalent in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a009

文献信息

• Bi(OTf)₃-Mediated Cycloisomerization of γ-Alkynyl Arylketones: Application to the Synthesis of Substituted Furans
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Chieh Cheng、Yi-Ju Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00246

  日期：2015.3.6

  A novel Bi(OTf)(3)-mediated cycloisomerization of gamma-alkynyl arylketones 4, 7, or 10 with molecular sieve (MS) in MeNO2 affords 3-substituted furans 3, 8, or 11 at rt for 3 h in moderate to good yields. The method provides mild, less-toxic, atom-economic and efficient conditions. The mechanism has been studied and proposed. Moreover, this route can be enlarged to gram scale.