rac-2-amino-3-(3-(benzyloxy)-4-methoxy-5-methylphenyl)propan-1-ol | 1257415-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-2-amino-3-(3-(benzyloxy)-4-methoxy-5-methylphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 2-amino-3-(3-(benzyloxy)-4-methoxy-5-methylphenyl)propan-1-ol
• CAS: 1257415-66-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: HTCRMCVRQAKJSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-amino-3-(3-(benzyloxy)-4-methoxy-5-methylphenyl)propan-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以98%的产率得到(+/-)-5-(2-amino-3-hydroxypropyl)-2-methoxy-3-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  （±）-邻苯二酚650类似物的合成：（±）-邻苯二酚622的新合成路线

  摘要：

  公开了作为邻苯二酚650的邻苯二酚四氢异喹啉结构的合成前体的官能化酚类α-氨基醇（±）-13的合成。从3-甲基邻苯二酚5开始，八个合成步骤以27％的总收率合成了酚类α-氨基醇（±）-13。该合成策略涉及通过Knoevenagel缩合，完全还原硝基烯酮和酯官能团以及对苄基保护基进行氢解，对完全官能化的芳族醛8进行精制并将其转化为酚类α-氨基醇（±）-13。五环（±）-18在另外四个步骤后获得。酚α氨基醇之间的的Pictet-格勒环化（±） - 13和ñ -保护的α氨基醛4允许获得（1,3'） -双-四氢异喹啉14与Ñ甲基化的和Ñ -Fmoc删除。最后一步是用于分子内缩合的Swern氧化法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.053
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(3-(benzyloxy)-4-methoxy-5-methylphenyl)-2-nitroacrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到rac-2-amino-3-(3-(benzyloxy)-4-methoxy-5-methylphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-邻苯二酚650类似物的合成：（±）-邻苯二酚622的新合成路线

  摘要：

  公开了作为邻苯二酚650的邻苯二酚四氢异喹啉结构的合成前体的官能化酚类α-氨基醇（±）-13的合成。从3-甲基邻苯二酚5开始，八个合成步骤以27％的总收率合成了酚类α-氨基醇（±）-13。该合成策略涉及通过Knoevenagel缩合，完全还原硝基烯酮和酯官能团以及对苄基保护基进行氢解，对完全官能化的芳族醛8进行精制并将其转化为酚类α-氨基醇（±）-13。五环（±）-18在另外四个步骤后获得。酚α氨基醇之间的的Pictet-格勒环化（±） - 13和ñ -保护的α氨基醛4允许获得（1,3'） -双-四氢异喹啉14与Ñ甲基化的和Ñ -Fmoc删除。最后一步是用于分子内缩合的Swern氧化法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.053

文献信息

• Synthesis of (±)-phthalascidin 622
  作者：R. Razafindrabe Christian、Aubry Sylvain、Bourdon Benjamin、Andriantsiferana Marta、Pellet-Rostaing Stephane、Lemaire Marc

  DOI：10.1007/s11426-010-4075-z

  日期：2010.9

  synthesis of functionalized phenolic α-amino-alcohols (±)-8 and (±)-16 as synthetic precursors of the catechol tetrahydroisoquinoline structure of phthalascidin 650 was disclosed. (±)-8 was prepared in 5 steps from the commercially available sesamol. Starting from 3-methyl catechol 5, 8 steps gave rise to the synthesis of phenolic α-amino-alcohol (±)-16 in 27% overall yield. This synthetic strategy involved

  公开了作为邻苯二酚650的邻苯二酚四氢异喹啉结构的合成前体的官能化酚类α-氨基醇（±）-8和（±）-16的合成。（±） - 8是在5个步骤制备由市售芝麻酚。从3-甲基邻苯二酚5开始，经过8个步骤，以27％的总收率合成了酚类α-氨基醇（±）-16。该合成策略涉及对完全官能化的芳族醛13进行精细加工，并将其转化为酚类α-氨基醇（±）-16通过Knoevenagel缩合反应，同时还原硝基烯酮和酯官能团，以及苄基保护基的氢解。在另外4个步骤后获得了五环（±）-4。在酚类α-氨基醇（±）-16和N-保护的α-氨基醛4之间进行Pictet-Spengler环化反应，可以得到（1,3'）- N-甲基化和N-化的双-四氢异喹啉17 Fmoc已删除。最后一步是Swern氧化，可实现预期的分子内缩合。