diethyl (1-benzyloxy-3-methylbutyl)phosphonate | 561007-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-benzyloxy-3-methylbutyl)phosphonate
• 英文别名: (1-Diethoxyphosphoryl-3-methylbutoxy)methylbenzene
• CAS: 561007-49-6
• 化学式: C₁₆H₂₇O₄P
• 分子量: 314.362
• InChiKey: GYEDWDATSIGNEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-benzyloxy-3-methylbutyl)phosphonate 在 10% palladium on active carbon lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dilithium N-[(1-hydroxy-3-methylbutyl)oxyphosphinyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  最有效的亮氨酸氨基肽酶有机磷抑制剂。基于结构的设计，化学和活动。

  摘要：

  描述了一类新型的非常有效的细胞溶质亮氨酸氨基肽酶（LAP）抑制剂，该酶是金属蛋白酶家族的成员。牛晶状亮氨酸氨肽酶与亮氨酸的膦酸类似物（LeuP）配合的X射线结构用于新型LAP抑制剂的基于结构的设计，并用于分析其与酶结合位点的相互作用。通过修饰LeuP结构中的膦酸基团以寻找结合在酶S'侧的取代基来设计抑制剂。这产生了两类化合物，膦酰胺和次膦酸酯二肽类似物，它们被合成并被评估为酶的抑制剂。次膦酸酯二肽类似物的体外动力学研究表明，这些化合物属于迄今为止发现的最有效的LAP抑制剂。它们在P1位置的进一步修饰产生了更具活性的抑制剂hPheP [CH（2）] Phe和hPheP [CH（2）] Tyr（四种非对映异构体的混合物的K（i）值分别为66 nM和67 nM ）。如果考虑所有包含模拟LAP催化的反应过渡态的磷原子的化合物，则这些抑制剂对酶的结合亲和力最高。为了评估设计的LAP抑制剂的选择性，对

  DOI：

  10.1021/jm030795v
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 diethyl (1-benzyloxy-3-methylbutyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  最有效的亮氨酸氨基肽酶有机磷抑制剂。基于结构的设计，化学和活动。

  摘要：

  描述了一类新型的非常有效的细胞溶质亮氨酸氨基肽酶（LAP）抑制剂，该酶是金属蛋白酶家族的成员。牛晶状亮氨酸氨肽酶与亮氨酸的膦酸类似物（LeuP）配合的X射线结构用于新型LAP抑制剂的基于结构的设计，并用于分析其与酶结合位点的相互作用。通过修饰LeuP结构中的膦酸基团以寻找结合在酶S'侧的取代基来设计抑制剂。这产生了两类化合物，膦酰胺和次膦酸酯二肽类似物，它们被合成并被评估为酶的抑制剂。次膦酸酯二肽类似物的体外动力学研究表明，这些化合物属于迄今为止发现的最有效的LAP抑制剂。它们在P1位置的进一步修饰产生了更具活性的抑制剂hPheP [CH（2）] Phe和hPheP [CH（2）] Tyr（四种非对映异构体的混合物的K（i）值分别为66 nM和67 nM ）。如果考虑所有包含模拟LAP催化的反应过渡态的磷原子的化合物，则这些抑制剂对酶的结合亲和力最高。为了评估设计的LAP抑制剂的选择性，对

  DOI：

  10.1021/jm030795v