6-chloro-2-(2-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1375103-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2-(2-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 6-chloro-2-(2-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 1375103-44-8
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 303.705
• InChiKey: BMZPPASYWUTZHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(2-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-chloro-11b,12-dihydro-13H-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-one
  参考文献：
  名称：

  熔融喹唑啉基喹唑啉酮类化合物：合成，异构化，光谱鉴定和抗癌活性。

  摘要：

  由4-氨基苯甲酰胺分四个步骤合成了13 H喹唑啉代[3,4- a ]喹唑啉-13酮。酸催化或碱催化的13 H-喹唑啉代[3,4- a ]喹唑啉-13-酮异构体到8 H-喹唑啉代[4,3 - b ]喹唑啉-8-酮异构体，产率很高（90-95 ％） 已经被报告了。这些异构体稠合的喹唑啉代喹唑啉酮的红外和核磁共振（1 H和13 C）数据差异为区分这两个系列提供了一种有用的方法。这些类似物显示出中等的抗癌活性（EGFR-TK抑制）。

  DOI：

  10.1002/jhet.2258
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 2-氨基-5-氯苯甲酰胺 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到6-chloro-2-(2-nitrophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  熔融喹唑啉基喹唑啉酮类化合物：合成，异构化，光谱鉴定和抗癌活性。

  摘要：

  由4-氨基苯甲酰胺分四个步骤合成了13 H喹唑啉代[3,4- a ]喹唑啉-13酮。酸催化或碱催化的13 H-喹唑啉代[3,4- a ]喹唑啉-13-酮异构体到8 H-喹唑啉代[4,3 - b ]喹唑啉-8-酮异构体，产率很高（90-95 ％） 已经被报告了。这些异构体稠合的喹唑啉代喹唑啉酮的红外和核磁共振（1 H和13 C）数据差异为区分这两个系列提供了一种有用的方法。这些类似物显示出中等的抗癌活性（EGFR-TK抑制）。

  DOI：

  10.1002/jhet.2258

文献信息

• Tandem synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones on grinding under solvent-free conditions
  作者：Quan-Sheng Ding、Ji-Lei Zhang、Jiu-Xi Chen、Miao-Chang Liu、Jin-Chang Ding、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1002/jhet.759

  日期：2012.3

  AbstractCitric acid promoted synthesis of a mini‐library 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones with good to excellent yields is achieved by tandem reaction of anthranilamides (or anthranilhydrazides) with aldehydes on grinding at room temperature under solvent‐free conditions. This method has notable advantages in terms of simple workup, short reaction time, cost‐effective, and environmentally benign. J. Heterocyclic Chem., (2012).
• Fused Quinazolinoquinazolinones: Synthesis, Isomerization, Spectroscopic Identification, and Anticancer Activity
  作者：Somepalli Venkateswarlu、Meka Satyanarayana、Vijaybaskar Lakshmikanthan、Vidavalur Siddaiah

  DOI：10.1002/jhet.2258

  日期：2015.11

  base‐catalyzed isomerization of 13H‐quinazolino[3,4‐a]quinazolin‐13‐ones to 8H‐quinazolino[4,3‐b]quinazolin‐8‐ones in excellent yields (90–95%) has been reported. The differences in the infrared and nuclear magnetic resonance (1H & 13C) data of these isomeric fused quinazolinoquinazolinones afford a useful method for distinguishing between the two series. These analogs showed moderate anticancer activity (EGFR‐TK

  由4-氨基苯甲酰胺分四个步骤合成了13 H喹唑啉代[3,4- a ]喹唑啉-13酮。酸催化或碱催化的13 H-喹唑啉代[3,4- a ]喹唑啉-13-酮异构体到8 H-喹唑啉代[4,3 - b ]喹唑啉-8-酮异构体，产率很高（90-95 ％） 已经被报告了。这些异构体稠合的喹唑啉代喹唑啉酮的红外和核磁共振（1 H和13 C）数据差异为区分这两个系列提供了一种有用的方法。这些类似物显示出中等的抗癌活性（EGFR-TK抑制）。