6-acetamido-2-chloromethyl-3-(o-tolyl)-4(3H)-quinazolinone | 61899-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-acetamido-2-chloromethyl-3-(o-tolyl)-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 6-acetamido-2-chloromethyl-3-(2-methylphenyl)-4(3H)-1,3-phthalazinone；6-acetylamino-2-chloromethyl-3-o-tolyl-3H-quinazolin-4-one；N-[2-(chloromethyl)-3-(2-methylphenyl)-4-oxoquinazolin-6-yl]acetamide
• CAS: 61899-78-3
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 341.797
• InChiKey: IVCXUPXMQDWVCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-221 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetamido-2-chloromethyl-3-(o-tolyl)-4(3H)-quinazolinone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-amino-2-methylthiomethyl-3-(o-tolyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  黄酮酮及其相关化合物的代谢产物的合成。

  摘要：

  七种主要代谢物（3-9号），如afloqualone（1号，6-氨基-2-氟甲基-3-(邻甲苯基)-4(3H)-喹唑啉酮）及相关4(3H)-喹唑啉酮衍生物，已被合成。带有硫原子的代谢物4和5是通过6-乙酰氨基-2-氯甲基-3-(邻甲苯基)-4(3H)-喹唑啉酮（11号）与NaSCH3反应，随后用H2O2氧化制备的。11号化合物与N-乙酰-L-半胱氨酸反应得到硫醇尿酸结合型代谢物6号。在1-羟基苯并三唑存在下，通过2-氟乙酰氨基-5-硝基苯甲酸（19号）与2-氨基苄醇（20号）与二环己基碳二亚胺（DCC）缩合，获得2-氟甲基-3-(邻羟甲基苯基)-6-硝基-4(3H)-喹唑啉酮（21号），进而转化为代谢物7号和8号。2-溴甲基-4(3H)-喹唑啉酮（24号）在二甲基亚砜（DMSO）中与AgBF4-H2O反应得到2-羟甲基代谢物9号。主要代谢物（2-9号）均未显示出显著的神经系统抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1158
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红酸酐 在 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 11.33h， 生成 6-acetamido-2-chloromethyl-3-(o-tolyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  一种氟喹酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟喹酮的制备方法，该方法以靛红酸酐为起始原料，首先经硝化、还原、乙酰化合成了关键中间体N-（2-氨基-5-乙酰氨基苯甲酰基）邻甲苯胺，再经氨解、环合、氟交换、脱保护得到目标产物氟喹酮；本发明氟喹酮的制备方法，原料廉价易得，降低了生产成本，革除了现有文献方法中高毒高害试剂氟代乙酰氯的使用，具有安全、环保的优点，同时在氟交换反应中使用四丁基溴化铵作为反应的相转移催化剂，大大提高了该步反应的转化率，由起始原料靛红酸酐制备目标产物氟喹酮的总收率可达60.0%以上。

  公开号：

  CN103613549B

文献信息

• TANI JUNICHI; YAMADA YOSHIHISA; OINE TOYONARI; OCHIAI TAKASHI; ISHIDA RYU+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 1, 95-99
  作者：TANI JUNICHI、 YAMADA YOSHIHISA、 OINE TOYONARI、 OCHIAI TAKASHI、 ISHIDA RYU+

  DOI：——

  日期：——
• TANI J.; YAMADA Y.; OCHIAI T.; ISHIDA R.; INOUE I.; OINE T., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 11, 2675-2687
  作者：TANI J.、 YAMADA Y.、 OCHIAI T.、 ISHIDA R.、 INOUE I.、 OINE T.

  DOI：——

  日期：——
• YAMADA, YOSHIHISA;OTSUKA, MINEZO;TANI, JUNICHI;OINE, TOYONARI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 4, 1158-1165
  作者：YAMADA, YOSHIHISA、OTSUKA, MINEZO、TANI, JUNICHI、OINE, TOYONARI

  DOI：——

  日期：——