(+)-cis-225H | 1235810-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+)-cis-225H
• 英文别名: (2R,5S)-2-hexyl-5-pentylpyrrolidine
• CAS: 1235810-20-4
• 化学式: C₁₅H₃₁N
• 分子量: 225.418
• InChiKey: YDPNIEQSKNIPHC-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 萘 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到(+)-cis-225H
  参考文献：
  名称：

  TMSOTf介导的烯炔胺“5/6-endo-dig”还原氢胺化全合成吡咯烷和哌啶天然产物

  摘要：

  带有疏水链的吡咯烷和哌啶的立体选择性合成已经通过烯炔胺的无金属、路易斯酸介导的5/6-内位还原氢胺化级联实现。所开发策略的简洁性允许集体立体选择性全合成各种生物碱，包括(±)-吡咯烷顺式-225H、(±)- epi -197B、(±)- epi -225C、(+)-家族Solenopins 和 (+)-isosolenopsins，以及 (±)-bgugaine 和 (+)-azimic Acid 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02115

文献信息

• Enantioselective syntheses of both enantiomers of cis-pyrrolidine 225H
  作者：Hong Shu、April R. Noble、Suhong Zhang、Lei Miao、Mark L. Trudell

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.037

  日期：2010.6

  The efficient and expeditious syntheses of both enantiomers of the amphibian alkaloid cis-225H have been achieved. Utilizing a common cis-2,5-disubstituted pyrrolidine building block derived from (+)-2-tropinone, the enantioselective syntheses have established the absolute configuration of these alkaloids as (+)-(2R,5S) and (−)-(5S,2R).

  两栖生物碱顺式-225H的两种对映异构体的高效和快速合成已经实现。利用衍生自 (+)-2-tropinone的常见顺式-2,5-二取代吡咯烷结构单元，对映选择性合成已确定这些生物碱的绝对构型为 (+)-(2 R ,5 S ) 和 (-) -(5 S ,2 R )。
• Unsymmetrical 2,5-dialkylpyrrolidines via reductive amination of 1,4-diketones
  作者：Tappey H. Jones、James B. Franko、Murray S. Blum、H.M. Fales

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71506-1

  日期：1980.1

  Reductive amination of 1,4-diketones with sodium cyanoborohydride and ammonium acetate produced 2,5-dialkylpyrrolidines in good yield and permitted inclusion of side chain unsaturation. The compounds were found in ants of the genus Monomorium.

  用氰基硼氢化钠和乙酸铵对1，4-二酮进行还原胺化反应可得到高产率的2，5-二烷基吡咯烷，并允许包含侧链不饱和键。这些化合物发现于Monomorium属的蚂蚁中。