9-iodo-10-(4-methoxyphenyl)phenanthrene | 725213-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-iodo-10-(4-methoxyphenyl)phenanthrene
• CAS: 725213-55-8
• 化学式: C₂₁H₁₅IO
• 分子量: 410.254
• InChiKey: IFOBKJNVYMNWAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  504.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-iodo-10-(4-methoxyphenyl)phenanthrene 在 palladium diacetate 、 cesium pivalate 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到5-methoxybenzofluoranthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Polycycles by 1,4-Palladium Migration Chemistry

  摘要：

  Novel palladium migration/arylation methodology for the synthesis of complex fused polycycles has been developed, in which one or more sequential Pd-catalyzed intramolecular migration processes involving C-H activation are employed. The chemistry works best with electron-rich aromatics, which is in agreement with the idea that these palladium-catalyzed C-H activation reactions parallel electrophilic aromatic substitution.

  DOI：

  10.1021/jo048788h
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-1,1'-biphenyl 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到9-iodo-10-(4-methoxyphenyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过ICI诱导的分子内环化反应合成多环芳族碘化物。

  摘要：

  2-（芳基乙炔基）联苯与ICl在-78℃下反应以良好或优异的产率提供了取代的多环芳族碘化物。芳基取代基可以是供电子基团或吸电子基团，例如OMe，Me，CHO，CO（2）Et或NO（2）。该化学方法已成功地扩展到包含各种多环和杂环的系统。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049161o

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Aromatics and Heteroaromatics via Electrophilic Cyclization
  作者：Tuanli Yao、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo050104y

  日期：2005.4.1

  A variety of substituted polycyclic aromatics are readily prepared in good to excellent yields under very mild reaction conditions by the reaction of 2-(1-alkynyl)biphenyls with ICl, I-2, NBS, and p-O2NC6H4SCl. This methodology readily accommodates various functional groups and has been successfully extended to systems containing a variety of polycyclic and heterocyclic rings.