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2',4,4'-tribenzyloxy-2-hydroxybibenzyl | 1009814-13-4

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2',4,4'-tribenzyloxy-2-hydroxybibenzyl
英文别名
2-[2-[2,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]ethyl]-5-phenylmethoxyphenol
2',4,4'-tribenzyloxy-2-hydroxybibenzyl化学式
CAS
1009814-13-4
化学式
C35H32O4
mdl
——
分子量
516.637
InChiKey
HMZHZIWTVDCUJK-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    8.2
  • 重原子数:
    39
  • 可旋转键数:
    12
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.14
  • 拓扑面积:
    47.9
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2',4,4'-tribenzyloxy-2-hydroxybibenzyl三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 20% palladium(II) hydroxide on carbon 、 氢气 作用下, 以 二氯甲烷乙酸乙酯 为溶剂, 反应 12.08h, 生成
    参考文献:
    名称:
    联苯苄苷作为强效酪氨酸酶抑制剂的合成与评价
    摘要:
    联苄糖苷1 - 6是从2,4- dihydoxybenzaldehyde和木糖,葡萄糖,纤维二糖或麦芽糖合成。合成中的关键步骤是Wittig反应和三氯乙酰亚氨酸酯糖基化。酪氨酸酶抑制活性的测试表明它们均具有明显的活性,表明它们是独特的亲水性酪氨酸酶抑制剂。联苄木糖苷2是一种特别有效的抑制剂(IC 50  = 0.43μM ,比曲酸高17倍)。这些结果表明酪氨酸酶的亲水腔可能容纳联苄支架上的大块碳水化合物。
    DOI:
    10.1016/j.ejmech.2011.01.065
  • 作为产物:
    描述:
    2',4,4'-tribenzyloxy-2-(methoxymethoxy)stilbene 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气对甲苯磺酸 作用下, 以 四氢呋喃甲醇 为溶剂, 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下, 反应 14.0h, 生成 2',4,4'-tribenzyloxy-2-hydroxybibenzyl
    参考文献:
    名称:
    联苯苄苷作为强效酪氨酸酶抑制剂的合成与评价
    摘要:
    联苄糖苷1 - 6是从2,4- dihydoxybenzaldehyde和木糖,葡萄糖,纤维二糖或麦芽糖合成。合成中的关键步骤是Wittig反应和三氯乙酰亚氨酸酯糖基化。酪氨酸酶抑制活性的测试表明它们均具有明显的活性,表明它们是独特的亲水性酪氨酸酶抑制剂。联苄木糖苷2是一种特别有效的抑制剂(IC 50  = 0.43μM ,比曲酸高17倍)。这些结果表明酪氨酸酶的亲水腔可能容纳联苄支架上的大块碳水化合物。
    DOI:
    10.1016/j.ejmech.2011.01.065
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文献信息

  • Molecular design of potent tyrosinase inhibitors having the bibenzyl skeleton
    作者:Hiromi Oozeki、Reiko Tajima、Ken-ichi Nihei
    DOI:10.1016/j.bmcl.2008.08.053
    日期:2008.10
    In order to develop water soluble tyrosinase inhibitors, bibenzyl xyloside 1 isolated from Chlorophytum arundinaceum (liliaceae), and its derivatives 2 and 3 were synthesized by using Wittig reaction and trichloroimidate glycosylation procedure as key steps. Xylosides 1-3 showed potent tyrosinase inhibitory activity with IC(50)s of 1.6, 0.43, and 0.73 mu M, respectively, although each NMR data of synthetic bibenzyls was not identical to that of naturally occurring xyloside 1. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • Synthesis and evaluation of bibenzyl glycosides as potent tyrosinase inhibitors
    作者:Reiko Tajima、Hiromi Oozeki、Seiichi Muraoka、Saori Tanaka、Yukari Motegi、Hiroyuki Nihei、Yoichi Yamada、Noriyoshi Masuoka、Ken-ichi Nihei
    DOI:10.1016/j.ejmech.2011.01.065
    日期:2011.4
    Bibenzyl glycosides 1–6 were synthesized from 2,4-dihydoxybenzaldehyde and xylose, glucose, cellobiose or maltose. The key steps in the synthesis were the Wittig reaction and trichloroacetimidate glycosylation. Tests for tyrosinase inhibitory activity showed that all were significantly active, indicating that they are unique hydrophilic tyrosinase inhibitors. Bibenzyl xyloside 2 is a particularly potent
    联苄糖苷1 - 6是从2,4- dihydoxybenzaldehyde和木糖,葡萄糖,纤维二糖或麦芽糖合成。合成中的关键步骤是Wittig反应和三氯乙酰亚氨酸酯糖基化。酪氨酸酶抑制活性的测试表明它们均具有明显的活性,表明它们是独特的亲水性酪氨酸酶抑制剂。联苄木糖苷2是一种特别有效的抑制剂(IC 50  = 0.43μM ,比曲酸高17倍)。这些结果表明酪氨酸酶的亲水腔可能容纳联苄支架上的大块碳水化合物。
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