1,2-O-cyclopentylidene-5-tosyl-α-D-xylofuranose | 175438-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-cyclopentylidene-5-tosyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxyspiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclopentane]-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 175438-80-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇S
• 分子量: 370.423
• InChiKey: JUPFYDIMZPDOJM-QKPAOTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-cyclopentylidene-5-tosyl-α-D-xylofuranose 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(1S,2R,6R,8R)-10-propan-2-ylspiro[3,5,7,12-tetraoxa-10-aza-11-phosphatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane-4,1'-cyclopentane]-11-yl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  以手性亚磷酰胺为中间体的立体选择性合成二核苷酸硫代磷酸酯的方法

  摘要：

  1,2-二-O-环戊叉基-5-异丙基氨基-D-木呋喃糖4和其对映体ent-4被用作手性助剂，使用亚磷酰胺分别形成Rp和Sp二核苷酸硫代磷酸酯11和12，其非对映体过量为98％。方法和2-溴-4,5-二氰基咪唑作为催化剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02355-0
• 作为产物：
  描述：

  O¹,O²;O³,O⁵-dicyclopentyLiDene-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,2-O-cyclopentylidene-5-tosyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  以手性亚磷酰胺为中间体的立体选择性合成二核苷酸硫代磷酸酯的方法

  摘要：

  1,2-二-O-环戊叉基-5-异丙基氨基-D-木呋喃糖4和其对映体ent-4被用作手性助剂，使用亚磷酰胺分别形成Rp和Sp二核苷酸硫代磷酸酯11和12，其非对映体过量为98％。方法和2-溴-4,5-二氰基咪唑作为催化剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02355-0

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Dithymidine Phosphorothioates Using Xylose Derivatives as Chiral Auxiliaries
  作者：Yi Jin、George Just

  DOI：10.1021/jo972318o

  日期：1998.5.1

  1,2-O-Cyclopentylidene-5-deoxy-5-isopropylamino-alpha-D-xylofuranose 1 and its enantiomer 11 were used as chiral auxiliaries to form, respectively, Sp and Rp dithymidine phosphorothioates 9 and 10 in 98% diastereomeric excess, using phosphoramidite methodology and 2-bromo-4,5-dicyanoimidazole as catalyst. The stereochemistry of the coupling reaction is discussed.