benzyl [7-(hydroxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]carbamate | 851266-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: benzyl [7-(hydroxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[7-(hydroxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]carbamate
• CAS: 851266-46-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: RGVLEWSJASVYCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [7-(hydroxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]carbamate 在 palladium-carbon 氢气 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to provide (8-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)methanol (11.0 mg)的产率得到(8-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Tetradydro-Naphthalene And Urea Derivatives

  摘要：

  本发明涉及四氢萘和脲衍生物及其盐，其作为制药制剂的活性成分具有vanilloid受体（VR1）拮抗活性，可用于预防和治疗与VR1活性相关的疾病，特别是用于治疗泌尿系统疾病或障碍，如膀胱过度活动（过度活动膀胱），尿失禁，神经源性膀胱过度活动（膀胱过度反射），特发性膀胱过度活动（膀胱不稳定），良性前列腺增生和下尿路症状；慢性疼痛，神经病性疼痛，术后疼痛，类风湿性关节炎疼痛，神经痛，神经病，疼痛，神经损伤，缺血，神经退行性疾病，中风以及哮喘和慢性阻塞性肺（或气道）疾病（COPD）等炎症性疾病。

  公开号：

  US20080045546A1
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 benzyl [7-(hydroxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDRO-NAPHTHALENE AND UREA DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE TETRAHYDRO-NAPHTHALENE ET D'UREE

  摘要：

  这项发明涉及四氢萘和脲衍生物及其盐，这些物质可作为药物制剂的活性成分。本发明的四氢萘和脲衍生物具有辣椒素受体（VR1）拮抗活性，可用于预防和治疗与VR1活性相关的疾病，特别是用于治疗与VR1活性相关的泌尿系统疾病或紊乱，如膀胱过度活动（过度活跃膀胱）、尿失禁、神经源性膀胱过度活动（膀胱过度反射）、特发性膀胱过度活动（膀胱不稳定）、良性前列腺增生、下尿路症状；慢性疼痛、神经病性疼痛、术后疼痛、类风湿性关节炎疼痛、神经痛、神经病、疼痛、神经损伤、缺血、神经退行性疾病、中风，以及哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）等炎症性疾病。BHC 03 2 001-外国国家 - 66 - BHC 03 2 001-外国国家 - 65 -

  公开号：

  WO2005040100A1

文献信息

• Tetrahydro-naphthols as orally available TRPV1 inhibitors
  作者：Klaus Urbahns、Takeshi Yura、Jang B. Gupta、Masaomi Tajimi、Hiroshi Fujishima、Tsutomu Masuda、Noriyuki Yamamoto、Yuka Ikegami、Makiko Marumo、Kayo Yasoshima、Nagahiro Yoshida、Toshiya Moriwaki、David Madge、Fiona Chan、Muneto Mogi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.108

  日期：2012.5

  Starting from a naphthol-based lead series with low oral bioavailability, we have identified potent TRPV1 antagonists with oral bioavailability in rats. These compounds emerged from SAR studies aimed at replacing the lead's phenol structure whilst maintaining potency. Compound rac-6a is an orally available TRPV1 antagonist with single-digit nanomolar activity. The enantiomers show a low eudismic ratio at the receptor level. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.