2β-fluorosclareolide | 1402142-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2β-fluorosclareolide
• 英文别名: (3aR,5aS,8R,9aS,9bR)-8-fluorodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan-2(1H)-one
• CAS: 1402142-87-3
• 化学式: C₁₆H₂₅FO₂
• 分子量: 268.372
• InChiKey: JBUMAEITAFJOJI-ZNZZXWJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sclareolide 在 Selectfluor 、 苯乙酮 作用下， 反应 24.0h， 以6%的产率得到2β-fluorosclareolide
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的无金属 sp(3)-CH 氟化。

  摘要：

  光激发苯乙酮可以催化未活化的 C(sp(3))-H 基团的氟化。虽然苯乙酮是一种无色油，在可见光区域只有微量的吸收，但它的光激发可以通过用家用紧凑型荧光灯 (CFL) 产生的光照射来实现。这种操作简单的方法为将氟原子直接结合到简单的有机分子中提供了改进的底物范围。CFL 照射还可用于促进无色单芳基酮和烯酮/烯醛的某些经典的紫外线促进光反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc05650g

文献信息

• Electrochemical C(sp3)–H Fluorination
  作者：Yusuke Takahira、Miao Chen、Yu Kawamata、Pavel Mykhailiuk、Hugh Nakamura、Byron K. Peters、Solomon H. Reisberg、Chao Li、Longrui Chen、Tamaki Hoshikawa、Tomoyuki Shibuguchi、Phil S. Baran

  DOI：10.1055/s-0037-1611737

  日期：2019.6

  A simple and robust method for electrochemical alkyl C–H fluorination is presented. Using a simple nitrate additive, a widely available fluorine source (Selectfluor), and carbon-based electrodes, a wide variety of activated and unactivated C–H bonds are converted into their C–F congeners. The scalability of the reaction is also demonstrated with a 100 gram preparation of fluorovaline.

  提出了一种简单而可靠的电化学烷基 C-H 氟化方法。使用简单的硝酸盐添加剂、广泛使用的氟源 (Selectfluor) 和碳基电极，各种活化和未活化的 C-H 键被转化为它们的 C-F 同系物。100 克氟缬氨酸制剂也证明了反应的可扩展性。
• Mechanochemical Direct Fluorination of Unactivated C( <i>sp</i> ³ )−H Bonds
  作者：Sehye Min、Beomsoon Park、Jantakan Nedsaengtip、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/adsc.202200206

  日期：2022.6.21

  The mechanochemical fluorination of unactivated C(sp3)−H bonds has been achieved using N-fluorobenzenesulfonimide as both a precursor of the hydrogen-atom-transfer reagent and a bench-stable fluorine source. The control experiments revealed that mechanical energy is essential for realizing this reaction.

  使用N-氟苯磺酰亚胺作为氢原子转移试剂的前体和稳定的氟源，实现了未活化的 C( sp 3 )-H 键的机械化学氟化。对照实验表明，机械能对于实现这一反应至关重要。