1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>cytosine | 95740-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>cytosine
• CAS: 95740-24-2
• 化学式: C₁₄H₂₀FN₃O₄Si
• 分子量: 341.414
• InChiKey: NOOGCYQOTUITAW-LSCVPOLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  111.33
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>cytosine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以99.9%的产率得到1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-ethynylcytosine
  参考文献：
  名称：

  核苷。133. 5-烯基-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶核苷和相关嘧啶核苷的合成作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  由相应的5-碘（FIAC，1）和/或5-氯汞，完成在C-5上具有卤乙烯基或乙烯基取代基的1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶的合成Li2PdCl4-和Pd（OAc）2介导的偶联反应的核苷类似物。对5-乙基尿嘧啶核苷3的苯甲酰化衍生物进行硫代化，然后进行S-甲基化，然后进行氨解，得到了5-乙基-2'-氟-ara-C。5-乙炔基-2'-氟代-ara-C（19a）和5-乙炔基-2'-氟代-ara-U（19b）也分别通过PdII / CuI与（三甲基甲硅烷基）乙炔催化偶联。通过使用H 2 O / Me 2 SO对初始偶联产物进行选择性糖脱保护，可以分离出相应的5- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]衍生物18a和18b。大多数新化合物在体外均表现出针对HSV-1和HSV-2的活性，已知的相应的较早合成的5-链烯基尿嘧啶核苷也是如此。5-乙烯基胞嘧啶核苷10和尿嘧啶核苷分别对HSV-1（ED90分别为0

  DOI：

  10.1021/jm00383a009
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,3S,4R,5R)-3-Fluoro-4-trimethylsilanyloxy-5-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-imino-5-iodo-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  核苷。133. 5-烯基-1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶核苷和相关嘧啶核苷的合成作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  由相应的5-碘（FIAC，1）和/或5-氯汞，完成在C-5上具有卤乙烯基或乙烯基取代基的1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶的合成Li2PdCl4-和Pd（OAc）2介导的偶联反应的核苷类似物。对5-乙基尿嘧啶核苷3的苯甲酰化衍生物进行硫代化，然后进行S-甲基化，然后进行氨解，得到了5-乙基-2'-氟-ara-C。5-乙炔基-2'-氟代-ara-C（19a）和5-乙炔基-2'-氟代-ara-U（19b）也分别通过PdII / CuI与（三甲基甲硅烷基）乙炔催化偶联。通过使用H 2 O / Me 2 SO对初始偶联产物进行选择性糖脱保护，可以分离出相应的5- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]衍生物18a和18b。大多数新化合物在体外均表现出针对HSV-1和HSV-2的活性，已知的相应的较早合成的5-链烯基尿嘧啶核苷也是如此。5-乙烯基胞嘧啶核苷10和尿嘧啶核苷分别对HSV-1（ED90分别为0

  DOI：

  10.1021/jm00383a009