1-(4-nitrobenzyl)-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole | 1342300-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzyl)-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: Trimethyl-[1-[(4-nitrophenyl)methyl]triazol-4-yl]silane
• CAS: 1342300-37-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₂Si
• 分子量: 276.37
• InChiKey: RSMSNWQOTZYZCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 、 三甲基乙炔基硅 在 sodium azide 、 铜 作用下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1-(4-nitrobenzyl)-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  划伤机械化学的催化表面：使用铜反应瓶的多组分CuAAC反应

  摘要：

  在本文中，我们报告了第一个铜小瓶催化的CuAAC反应。在下面溶剂无需机械化学条件，反应仅需15分钟即可完成，并且 三唑 直接从反应瓶中分离出产物 纯化。

  DOI：

  10.1039/c3gc36720g

文献信息

• PVP coated copper–iron oxide nanocomposite as an efficient catalyst for Click reactions
  作者：Neha Joshi、Shaibal Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.011

  日期：2015.7

  A highly efficient Polyvinylpyrrolidone (PVP) coated copper–iron oxide magnetic nanoparticles as catalyst has been developed for the Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reactions between organic azides and terminal alkynes which is known to be the best example in click chemistry. The in situ generated Cu(I) species is the catalytically active species for click reaction. Wide ranges of 1,2,3 triazoles

  已经开发出一种高效的聚乙烯吡咯烷酮（PVP）涂层铜-氧化铁磁性纳米粒子作为催化剂，用于有机叠氮化物和末端炔烃之间的Huisgen 1,3-偶极环加成反应，众所周知，这是点击化学的最佳实例。原位生成的Cu（I）物种是点击反应的催化活性物种。通过在室温下使用催化剂，已经以良好的产率合成了宽范围的1,2,3三唑。可以通过施加外部磁场来回收该纳米催化剂，该外部磁场导致无需过滤就可以容易地分离催化剂，并且可以在不损失其显着活性的情况下重复使用三次。该催化剂通过FT-IR，XRD，XPS，FESEM和TEM表征。
• NHSi/NHGe-Supported Copper Halide and Pseudohalide Complexes: Synthesis and Application
  作者：Jabed Hossain、Jishnu Sai Gopinath、Srinu Tothadi、Pattiyil Parameswaran、Shabana Khan

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00480

  日期：2022.12.12

  Herein, we have demonstrated the complexation reaction of silylene and germylene [PhC(NtBu)2EN(TMS)2; E = Si (A) and Ge (B)] with several copper(I) salts and further utilized them (1–6) as efficient catalysts in CuAAC reaction. The copper complexes (2 and 4–6) were synthesized from the reaction of [PhC(NtBu)2EN(TMS)2] [E = Si (A) or Ge (B)] and CuX (X = Br, I, and SCN). The molecular structures of

  在此，我们展示了亚甲硅基和亚甲锗烷基的络合反应 [PhC(N t Bu) 2 EN(TMS) 2；E = Si ( A ) 和 Ge ( B )] 与几种铜 (I) 盐，并进一步利用它们 ( 1–6 ) 作为 CuAAC 反应中的有效催化剂。铜络合物（2和4–6）是通过 [PhC(N t Bu) 2 EN(TMS) 2 ] [E = Si ( A ) 或 Ge ( B )] 和 CuX (X = Br,我和 SCN）。2、4、5、6的分子结构_ _ _ _通过单晶 X 射线衍射研究建立。密度泛函理论研究表明，双金属 Cu 催化剂通过将反应物锚定在附近并减少偶极子和亲偶极体的前沿轨道之间的能隙来促进环加成反应。