1-benzyl-1-azaspiro[4.4]non-6-ene | 78877-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1-azaspiro[4.4]non-6-ene
• 英文别名: 1-benzyl-1-azaspiro[4.4]non-8-ene
• CAS: 78877-19-7
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: QJBLDLFYCYRBLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2-吡咯烷酮 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 1-benzyl-1-azaspiro[4.4]non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  内酰胺/酰胺的一般一罐还原性宝石双双烷基化：1-氮杂螺环的快速构建和（±）-头孢他辛的正式总合成

  摘要：

  酰胺是一类高度稳定且易于获得的化合物。酰胺官能团构成对于C类有力引导/活化和保护基团的 C键的形成。叔叔烷基胺，包括1- azaspirocycle是许多生物活性天然产物和药物发现的重要结构特征。从酰胺到叔烷基胺的转化通常需要几个步骤。在本文中，我们报告了将叔内酰胺/酰胺直接转化为叔烷基胺的第一种通用方法的全部细节。该方法在酰胺与三氟甲磺酸酐/ 2,6-二的原位活化基于叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP），然后连续添加两种相同或不同种类的有机金属试剂，形成两个CC键。烷基和官能化的有机金属试剂和烯醇盐都可以用作亲核试剂。该方法显示出出色的1,2-和良好的1,3-不对称感应。用内酰胺直接构建1氮杂四环仅需两步，甚至只需一步即可。外消旋头孢他辛的简明正式全合成证明了该方法的强大功能。

  DOI：

  10.1002/chem.201302096

文献信息

• Palladium[0]-mediated aminospirocyclization of tertiary allylic sulfones. Stereospecific construction of the azabicyclic ring system of cephalotaxine
  作者：Zhendong Jin、F.L Puchs

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01112-4

  日期：1996.7

  Tertiary allylic sulfones which bear a secondary aminopropyl moiety undergo smooth palladium [0]-mediated spirocyclization. The reaction proceeds via a π-allyl intermediate and the resultant azabicyclic product is formed with net retention of sulfone stereochemistry. The use of tetramethylguanidine as companion base is required for high yielding reactions.

  带有仲氨基丙基部分的叔烯丙基砜经历了钯[0]介导的螺环化反应。该反应经由π-烯丙基中间体进行，并且形成的氮杂双环产物在净保留砜立体化学的情况下形成。为了高产率的反应，需要使用四甲基胍作为伴随碱。
• Palladium assisted synthesis of 1-azaspirocycles
  作者：Stephen A. Godleski、James D. Meinhart、David J. Miller、Shawn Van Wallendael

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92901-6

  日期：——
• GODLESKI S. A.; MEINHART J. D.; MILLER D. J.; WALLENDAEL S. VAN, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 24, 2247-2250
  作者：GODLESKI S. A.、 MEINHART J. D.、 MILLER D. J.、 WALLENDAEL S. VAN

  DOI：——

  日期：——
• General One-Pot Reductive<i>gem</i>-Bis-Alkylation of Tertiary Lactams/Amides: Rapid Construction of 1-Azaspirocycles and Formal Total Synthesis of (±)-Cephalotaxine
  作者：Kai-Jiong Xiao、Jie-Min Luo、Xiao-Er Xia、Yu Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/chem.201302096

  日期：2013.9.23

  the first general method for the direct transformation of tertiary lactams/amides into tert‐alkylamines. The method is based on in situ activation of amide with triflic anhydride/2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐methylpyridine (DTBMP), followed by successive addition of two organometallic reagents of the same or different kinds to form two CC bonds. Both alkyl and functionalized organometallic reagents and enolates

  酰胺是一类高度稳定且易于获得的化合物。酰胺官能团构成对于C类有力引导/活化和保护基团的 C键的形成。叔叔烷基胺，包括1- azaspirocycle是许多生物活性天然产物和药物发现的重要结构特征。从酰胺到叔烷基胺的转化通常需要几个步骤。在本文中，我们报告了将叔内酰胺/酰胺直接转化为叔烷基胺的第一种通用方法的全部细节。该方法在酰胺与三氟甲磺酸酐/ 2,6-二的原位活化基于叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP），然后连续添加两种相同或不同种类的有机金属试剂，形成两个CC键。烷基和官能化的有机金属试剂和烯醇盐都可以用作亲核试剂。该方法显示出出色的1,2-和良好的1,3-不对称感应。用内酰胺直接构建1氮杂四环仅需两步，甚至只需一步即可。外消旋头孢他辛的简明正式全合成证明了该方法的强大功能。