N-((S)-((R)-2-(2-fluorophenyl)-4-isopropyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-4-yl)(p-tolyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1207097-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((S)-((R)-2-(2-fluorophenyl)-4-isopropyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-4-yl)(p-tolyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1207097-68-4
• 化学式: C₂₇H₂₇FN₂O₄S
• 分子量: 494.587
• InChiKey: YOUIVZYDHCNZPP-RPLLCQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-isopropyl-2-(2-fluorophenyl)-oxazol-5(4H)-one 、 N-(4-甲基亚苄基)-4-甲基苯磺酰胺 在 O-trimethylsilyl quinine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-((2-(2-fluorophenyl)-4-isopropyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-4-yl)(p-tolyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-((R)-((S)-2-(2-fluorophenyl)-4-isopropyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-4-yl)(p-tolyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-((S)-((R)-2-(2-fluorophenyl)-4-isopropyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-4-yl)(p-tolyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑酮向N-甲苯磺酰基亚胺的不对称氮杂-曼尼希加成：手性α-二取代α，β-二氨基酸的合成

  摘要：

  已经开发了恶唑酮向N-甲苯磺酰基亚胺的有机催化对映选择性加成。易于制备的金鸡纳生物碱配体促进了该过程，并提供了一系列有价值的α-二取代的α，β-二氨基酸衍生物，具有出色的对映选择性（高达97％ee）和非对映选择性（高达> 30：1 dr）。通过一锅水解反应，可以将加合物转化为相应的被保护的手性α-二取代的α，β-二氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol902916s