(S)-N-dibenzyl-1,2-diaminopropane | 1349708-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-dibenzyl-1,2-diaminopropane
• 英文别名: (S)-N,N'-dibenzyl-1,2-diaminopropane；(2S)-1-N,2-N-dibenzylpropane-1,2-diamine
• CAS: 1349708-48-0
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂
• 分子量: 254.375
• InChiKey: NADLSYHUPNECSA-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-dibenzyl-1,2-diaminopropane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ((6S)-1,4-dibenzyl-6-methylpiperazin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  稠合四环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用

  摘要：

  本公开涉及稠合四环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本公开涉及一种通式(I)所示的稠合四环类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物以及其作为治疗剂，特别是作为KRAS抑制剂的用途。

  公开号：

  CN113980032A
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-1-(benzylamino)-N-hydroxypropan-2-amine 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到(S)-N-dibenzyl-1,2-diaminopropane
  参考文献：
  名称：

  以手性醛为束缚催化剂的烯丙胺的高度对映选择性分子间胺化反应

  摘要：

  手性醛：手性醛是对映选择性分子间加氢胺化的有效束缚催化剂，可提供高产率和优异对映选择性的邻位二胺基序（参见方案）。这项工作强调了简单的手性α-氧化醛作为有效的有机催化剂，能够通过瞬态分子内有效诱导不对称性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203462

文献信息

• A Catalytic Tethering Strategy: Simple Aldehydes Catalyze Intermolecular Alkene Hydroaminations
  作者：Melissa J. MacDonald、Derek J. Schipper、Peter J. Ng、Joseph Moran、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/ja208867g

  日期：2011.12.21

  Herein we describe a catalytic tethering strategy in which simple aldehyde precatalysts enable, through temporary intramolecularity, room-temperature intermolecular hydroamination reactivity and the synthesis of vicinal diamines. The catalyst allows the formation of a mixed aminal from an allylic amine and a hydroxylamine, resulting in a facile intramolecular hydroamination event. The promising enantioselectivities

  在本文中，我们描述了一种催化束缚策略，其中简单的醛预催化剂通过临时分子内、室温分子间加氢胺化反应和邻二胺的合成来实现。该催化剂允许由烯丙胺和羟胺形成混合胺醛，从而导致容易的分子内加氢胺化事件。用手性醛获得的有希望的对映选择性也突出了这种催化束缚方法在不对称催化中的潜力，并证明仅依赖临时分子内的有效对映诱导是可能的。
• Regioselective reductive transamination of peptidic amides enabled by a dual Zr(IV)–H catalysis
  作者：Jian-Tao Tang、Yu Gan、Xuejiao Li、Baihua Ye

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.11.002

  日期：2022.12

  is a common structural motif of peptides and biologically active molecules, is a highly attractive target for catalytic transformations. Despite its high synthetic potential, the chemical inertness of the amide bond, owing to its resonance stabilization, has rendered this approach challenging. Existing catalytic modes essentially include metal-catalyzed carbon–nitrogen bond activation, transamidation

  酰胺基团是肽和生物活性分子的常见结构基序，是催化转化的极具吸引力的目标。尽管具有很高的合成潜力，但由于共振稳定性，酰胺键的化学惰性使这种方法具有挑战性。现有的催化方式主要包括金属催化的碳氮键活化、转酰胺基反应和催化酰胺还原。在此，我们报告了一种前所未有的催化还原转氨作用方案酰胺到交换身份的胺。通过缩醛胺的中介作用，酰胺与各种外部胺的组合会产生各种单胺和二胺，产率高，官能团相容性高，手性保留。还实现了带有多个酰胺基序的寡聚肽衍生物的区域选择性后修饰，并且实验研究和 DFT 计算都解释了位点选择性的起源。
• BRUNI, ELENA;CARDILLO, GIULIANA;ORENA, MARIO;SANDRI, SERGIO;TOMASINI, CLA+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1679-1682
  作者：BRUNI, ELENA、CARDILLO, GIULIANA、ORENA, MARIO、SANDRI, SERGIO、TOMASINI, CLA+

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective Intermolecular Hydroamination of Allylic Amines with Chiral Aldehydes as Tethering Catalysts
  作者：Melissa J. MacDonald、Colin R. Hesp、Derek J. Schipper、Marc Pesant、André M. Beauchemin

  DOI：10.1002/chem.201203462

  日期：2013.2.18

  Chirally LinkedIn: Chiral aldehydes are effective tethering catalysts for enantioselective intermolecular hydroamination, which provides access to vicinal diamine motifs in good yields and excellent enantioselectivities (see scheme). This work highlights simple chiral α‐oxygenated aldehydes as effective organocatalysts capable of efficiently inducing asymmetry through transient intramolecularity.

  手性醛：手性醛是对映选择性分子间加氢胺化的有效束缚催化剂，可提供高产率和优异对映选择性的邻位二胺基序（参见方案）。这项工作强调了简单的手性α-氧化醛作为有效的有机催化剂，能够通过瞬态分子内有效诱导不对称性。