4-hydroxypentanal 2,4-dinitrophenylhydrazone | 1831-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxypentanal 2,4-dinitrophenylhydrazone
• 英文别名: 4-Hydroxy-valeraldehyd-<2,4-dinitro-phenylhydrazon>；4-hydroxy-valeraldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)；4-Hydroxy-valeraldehyd-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；5-[(2,4-Dinitrophenyl)hydrazinylidene]pentan-2-ol
• CAS: 1831-56-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₅
• 分子量: 282.256
• InChiKey: IUTOAMBXDQYYOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-methyl-tetrahydro-furan 、 2,4-二硝基苯肼 生成 4-hydroxypentanal 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Paul et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 668

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural Definition of Early Lysine and Histidine Adduction Chemistry of 4-Hydroxynonenal
  作者：Durgesh V. Nadkarni、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/tx00044a014

  日期：1995.3

  could confirm unambiguously the structure of a HNE-His imidazole(N tau) Michael adduct, stabilized as a cyclic hemiacetal and isolated from a neutral aqueous 1:1 stoichiometry reaction mixture. In the case of Lys/amine reactivity, where an excess of amine is needed to avert HNE aldol condensation, the predominance of a 1:1 Michael adduct in homogeneous aqueous solution and a 1:2 Michael-Schiff base

  脂质过氧化产物反式-4-羟基-2-壬烯醛（HNE）与低密度脂蛋白（LDL）的共价修饰有关，被认为可能导致LDL在动脉壁的初期过度积累。动脉粥样硬化。到目前为止，有关“早期”蛋白质侧链修饰的确切结构的建议均基于间接证据。在本文中，通过将NMR光谱性质与手性中心含量降低的模型（在某些情况下是氢化物还原后）相关的NMR光谱性质相关联，阐明了首次形成的基于His和Lys的加合物的结构。以这种方式，我们可以清楚地确认HNE-His咪唑（N tau）Michael加合物的结构，其稳定为环状半缩醛，并从中性水溶液1：1的化学计量反应混合物中分离。在Lys /胺反应性的情况下，为了避免HNE醛缩合需要过量的胺，均相水溶液中1：1的迈克尔加合物和两相水溶液中的1：2的Michael-Schiff碱加合物占优势。 -有机条件可以通过分离相应的硼氢化物还原形式来验证。1：2加合物，被证明以环状半胱氨酸存在，在某
• Addition Reactions of Nitroalkanes with Acrolein and Methyl Vinyl Ketone. Selective Reduction of Nitrocarbonyl Compounds to Nitrocarbinols
  作者：Harold Shechter、Dean E. Ley、Lawrence Zeldin

  DOI：10.1021/ja01134a058

  日期：1952.7
• Weygand et al., Angewandte Chemie, 1953, vol. 65, p. 525,529
  作者：Weygand et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of Lactones to Hydroxyaldehydes with Lithium Aluminum Hydride
  作者：Glen E. Arth

  DOI：10.1021/ja01106a040

  日期：1953.5
• Paul et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 668
  作者：Paul et al.

  DOI：——

  日期：——