2,4-Dibromo-3,5-dimethyl-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol | 374905-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,4-Dibromo-3,5-dimethyl-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol
• 英文别名: 2,4-Dibromo-3,5-dimethylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol
• CAS: 374905-50-7
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O
• 分子量: 305.997
• InChiKey: GQOIVNDTYRJTEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dibromo-3,5-dimethyl-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol 在 Me-IBX 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到3,6-dibromo-2,5-dimethylbenzocyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  改性的邻甲基取代的IBX：在普通有机溶剂中室温氧化醇和硫化物

  摘要：

  邻位甲基取代的Me-IBX是IBX的第一个修饰类似物，由于两种因素的综合作用，即在低溶解度和高价扭曲促进速率的提高，该化合物在室温下可氧化普通有机溶剂中的醇。此外，该试剂对于将硫化物选择性氧化为亚砜是有效的，否则这种转化只能在标准IBX的情况下缓慢进行。容易获得的合成方法及其温和以及无害的性质使Me-IBX在有机氧化反应中稳定地相当于Dess-Martin高碘烷试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.013
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromo-2,4,6-trimethylbenzaldehyde 反应 24.0h， 以90%的产率得到2,4-Dibromo-3,5-dimethyl-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  固态的邻烷基苯甲醛的有效光环化：直接观察到苯二甲酚在途中的二甲苯酚。

  摘要：

  发现预定用于固态脱氢的邻烷基芳族醛向苯环丁烯醇的光环化有效地发生。相反，已知溶液相光解可提供多种产物的混合物。结果表明，液态的均三苯甲醛当以固体包合物的形式进行光解时，也经历了有效的环化。在氰基取代的均三醛的情况下，E-烯醇和相应的环丁烯醇的相对能量的边际能差首次允许直接观察到在通往苯并环丁烯醇的途中的E-烯醇。AM1计算表明，相对于相应的环丁烯醇，氰基取代可引起E-烯醇的内在稳定，而溴基则相反。

  DOI：

  10.1021/jo015718r

文献信息

• Modified o-methyl-substituted IBX: room temperature oxidation of alcohols and sulfides in common organic solvents
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Nidhi Singhal、Kalyan Senapati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.013

  日期：2008.1

  twisting-promoted rate enhancement. Furthermore, the reagent is efficient for selective oxidation of sulfides to sulfoxides, a transformation that otherwise occurs only sluggishly with standard IBX. The facile synthetic accessibility and its mild as well as non-hazardous nature render Me-IBX a stable equivalent of Dess–Martin periodinane reagent in organic oxidations.

  邻位甲基取代的Me-IBX是IBX的第一个修饰类似物，由于两种因素的综合作用，即在低溶解度和高价扭曲促进速率的提高，该化合物在室温下可氧化普通有机溶剂中的醇。此外，该试剂对于将硫化物选择性氧化为亚砜是有效的，否则这种转化只能在标准IBX的情况下缓慢进行。容易获得的合成方法及其温和以及无害的性质使Me-IBX在有机氧化反应中稳定地相当于Dess-Martin高碘烷试剂。
• Efficient Photocyclization of <i>o</i>-Alkylbenzaldehydes in the Solid State:  Direct Observation of <i>E</i>-Xylylenols en Route to Benzocyclobutenols
  作者：J. Narasimha Moorthy、Prasenjit Mal、R. Natarajan、P. Venugopalan

  DOI：10.1021/jo015718r

  日期：2001.10.1

  case of cyano-substituted mesitaldehydes has permitted direct observation, for the first time, of the E-enols en route to benzocyclobutenols. The AM1 calculations suggest that the cyano-substitution causes intrinsic stabilization of the E-enols relative to the corresponding cyclobutenols, while the bromo groups do the opposite. The lack of observation of the red color in bromo- and formyl-substituted aldehydes

  发现预定用于固态脱氢的邻烷基芳族醛向苯环丁烯醇的光环化有效地发生。相反，已知溶液相光解可提供多种产物的混合物。结果表明，液态的均三苯甲醛当以固体包合物的形式进行光解时，也经历了有效的环化。在氰基取代的均三醛的情况下，E-烯醇和相应的环丁烯醇的相对能量的边际能差首次允许直接观察到在通往苯并环丁烯醇的途中的E-烯醇。AM1计算表明，相对于相应的环丁烯醇，氰基取代可引起E-烯醇的内在稳定，而溴基则相反。