(3S,4R,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-2,5-diaza-spiro[3.4]octan-1-one | 1053247-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (3S,4R,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-2,5-diaza-spiro[3.4]octan-1-one
• 英文别名: (1S,4R,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2,5-diazaspiro[3.4]octan-3-one
• CAS: 1053247-68-9
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₃Si
• 分子量: 438.642
• InChiKey: AHKFKNNMIWIEEP-OTNCWRBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-2,5-diaza-spiro[3.4]octan-1-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49 mg的产率得到(+)-(3S,4R,7R)-7-(hydroxy)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,5-diazaspiro[3.4]octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  不对称环状酮与亚胺的非对映选择性[2 + 2]-环加成反应：修饰脯氨酸的合成及反应机理的理论研究

  摘要：

  对映体纯的修饰脯氨酸衍生物的合成是通过使用螺状β-内酰胺作为起始原料而完成的，该原料依次通过不对称环状烯酮与光学活性亚胺的[2 + 2]-环加成而制得。[2 + 2]-环加成反应的理论研究，使用密度泛函方法，对所观察到的Staudinger反应的立体选择性的起源提供了见解。将螺β-内酰胺转化为N- Boc衍生物，并进行亲核开环，得到相应的对映体纯的修饰脯氨酸衍生物，其被分离为正交保护的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo040163w
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-[(E)-phenylmethylidene]aniline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (3S,4R,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-2,5-diaza-spiro[3.4]octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  不对称环状酮与亚胺的非对映选择性[2 + 2]-环加成反应：修饰脯氨酸的合成及反应机理的理论研究

  摘要：

  对映体纯的修饰脯氨酸衍生物的合成是通过使用螺状β-内酰胺作为起始原料而完成的，该原料依次通过不对称环状烯酮与光学活性亚胺的[2 + 2]-环加成而制得。[2 + 2]-环加成反应的理论研究，使用密度泛函方法，对所观察到的Staudinger反应的立体选择性的起源提供了见解。将螺β-内酰胺转化为N- Boc衍生物，并进行亲核开环，得到相应的对映体纯的修饰脯氨酸衍生物，其被分离为正交保护的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo040163w