1-O-benzyl-2,3:4,5-di-O-thiocarbonyl-D-lyxitol | 718621-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl-2,3:4,5-di-O-thiocarbonyl-D-lyxitol
• 英文别名: (4R,5R)-4-(phenylmethoxymethyl)-5-[(4R)-2-sulfanylidene-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-dioxolane-2-thione
• CAS: 718621-10-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅S₂
• 分子量: 326.394
• InChiKey: UAFNEQIWZWMBIZ-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-2,3:4,5-di-O-thiocarbonyl-D-lyxitol 在 吡啶 、 sodium sulfide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-di-O-acetyl-5-O-benzyl-1,4-thioanhydro-L-ribitol
  参考文献：
  名称：

  由单苄基化的戊醇和醛糖二硫缩醛双硫代碳酸酯作为双亲电子底物短时间合成羟基化的硫杂环戊烷和亚硒烷环

  摘要：

  1- O-苄基戊糖醇（具有d-阿拉伯糖，d- lyxo，d，l-木糖和d，l-核糖构型）和醛糖二苄基二硫缩醛（具有l-阿拉伯糖，d- lyxo，d-木糖，d-核糖，d -半乳糖，D-葡萄糖和D-甘露配置）通过与二咪唑基硫酮（IM反应中直接和有效地转化为它们的环状二硫代羰基碳酸衍生物（61-73％）2在1,4-二恶烷CS）。这些双亲电子加合物与Na 2 S·9H 2 O或Se / NaBH发生区域选择性反应4可以短区域合成（47–65％），以良好的产率将区域选择性地引入相应的硫杂环戊烷和亚硒烷环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.008
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-5-Benzyloxy-pentane-1,2,3,4-tetraol 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以40%的产率得到1-O-benzyl-2,3:4,5-di-O-thiocarbonyl-D-lyxitol
  参考文献：
  名称：

  由单苄基化的戊醇和醛糖二硫缩醛双硫代碳酸酯作为双亲电子底物短时间合成羟基化的硫杂环戊烷和亚硒烷环

  摘要：

  1- O-苄基戊糖醇（具有d-阿拉伯糖，d- lyxo，d，l-木糖和d，l-核糖构型）和醛糖二苄基二硫缩醛（具有l-阿拉伯糖，d- lyxo，d-木糖，d-核糖，d -半乳糖，D-葡萄糖和D-甘露配置）通过与二咪唑基硫酮（IM反应中直接和有效地转化为它们的环状二硫代羰基碳酸衍生物（61-73％）2在1,4-二恶烷CS）。这些双亲电子加合物与Na 2 S·9H 2 O或Se / NaBH发生区域选择性反应4可以短区域合成（47–65％），以良好的产率将区域选择性地引入相应的硫杂环戊烷和亚硒烷环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.008

文献信息

• Versatile use of bis-cyclic thionocarbonates of polyols as bis-electrophilic intermediates. Synthesis of polyhydroxylated thioanhydropentitols with d,l-arabino, l-ribo and l-xylo, and thioanhydroaldoses with d-lyxo, l-ribo, d-xylo, d-allo, d-gulo and d-altro configurations
  作者：Alain Danquigny、Mohammed Benazza、Sylvain Protois、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.197

  日期：2004.5

  1-O-Benzylpentitols (with D-arabino, D-, D,L-xylo and D,L-ribo configurations) and aldose dibenzyldithioacetals (with L-arabino, D-lyxo, D-xylo, D-ribo, D-galacto, D-gluco and D-manno configurations) were directly and efficiently transformed into their cyclic bis-thionocarbonate derivatives (61-73%) by reaction with diimidazolyl thione (Im(2)CS) in 1,4-dioxane. These bis-electrophilic adducts react regioselectively with Na2S-9H(2)O to lead to 1,4-, 2,5- or 3,6-thioanhydroalditol derivatives in good yields (47-65%). Thioanhydro configurations D,L-arabino, L-ribo and L-xylo from pentitols, and D-lyxo, L-ribo, D-xylo, D-allo, D-gulo and D-altro from aldoses were obtained. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Short synthesis of hydroxylated thiolane and selenolane rings from mono-benzylated pentitols and aldoses dithioacetals bis-thionocarbonates as bis-electrophilic substrates
  作者：Alain Danquigny、Mohamed Aït Amer Meziane、Gilles Demailly、Mohammed Benazza

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.008

  日期：2005.7

  by reaction with diimidazolyl thione (Im2CS) in 1,4-dioxane. These bis-electrophilic adducts react regioselectively with Na2S·9H2O or Se/NaBH4 to lead regioselectively to the corresponding thiolane and selenolane rings in good yields for a short synthesis (47–65%).

  1- O-苄基戊糖醇（具有d-阿拉伯糖，d- lyxo，d，l-木糖和d，l-核糖构型）和醛糖二苄基二硫缩醛（具有l-阿拉伯糖，d- lyxo，d-木糖，d-核糖，d -半乳糖，D-葡萄糖和D-甘露配置）通过与二咪唑基硫酮（IM反应中直接和有效地转化为它们的环状二硫代羰基碳酸衍生物（61-73％）2在1,4-二恶烷CS）。这些双亲电子加合物与Na 2 S·9H 2 O或Se / NaBH发生区域选择性反应4可以短区域合成（47–65％），以良好的产率将区域选择性地引入相应的硫杂环戊烷和亚硒烷环。