(R,R)-N,N'-bis(1-phenylethyl)benzamidine | 1300006-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-N,N'-bis(1-phenylethyl)benzamidine
• 英文别名: (R)-HPEBA；N,N'-bis[(1R)-1-phenylethyl]benzenecarboximidamide
• CAS: 1300006-34-1
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂
• 分子量: 328.457
• InChiKey: YNNSPQYTBPERKW-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-苯甲酰-Alpha-甲基苯胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R,R)-N,N'-bis(1-phenylethyl)benzamidine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的苯甲酰胺酸锂和钾络合物的合成

  摘要：

  提出了一种新的合成方法，以高收率得到手性am（S，S）-和（R，R）-N，N-双-（1-苯基乙基）苯甲m （（S）-和（R）-HPEBA） 。（S）-HPEBA与正-BuLi的进一步反应得到手性锂盐（S）-LiPEBA。用（S）-HPEBA在沸腾的THF中处理KH得到相应的钾盐（S）-KPEBA。相反，通过在沸腾的甲苯中进行反应，观察到快速外消旋化。在固态外消旋KPEBA形成一个二聚体，其中所有四个氮原子都在一个平面内。每个钾原子的甲苯分子是η 6配位的。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.07.020

文献信息

• Synthesis of enantiomeric pure lithium and potassium benzamidinate complexes
  作者：Paul Benndorf、Corinna Preuß、Peter W. Roesky

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.07.020

  日期：2011.3

  A new synthesis leading to the chiral amidines (S,S)- and (R,R)-N,N-bis-(1-phenylethyl)benzamidine ((S)- and (R)-HPEBA) in good yields is presented. Further reaction of (S)-HPEBA with n-BuLi gave the chiral lithium salt (S)-LiPEBA. Treatment of KH with (S)-HPEBA in boiling THF afforded the corresponding potassium salt (S)-KPEBA. In contrast by performing the reaction in boiling toluene a fast racemization

  提出了一种新的合成方法，以高收率得到手性am（S，S）-和（R，R）-N，N-双-（1-苯基乙基）苯甲m （（S）-和（R）-HPEBA） 。（S）-HPEBA与正-BuLi的进一步反应得到手性锂盐（S）-LiPEBA。用（S）-HPEBA在沸腾的THF中处理KH得到相应的钾盐（S）-KPEBA。相反，通过在沸腾的甲苯中进行反应，观察到快速外消旋化。在固态外消旋KPEBA形成一个二聚体，其中所有四个氮原子都在一个平面内。每个钾原子的甲苯分子是η 6配位的。