(E)-1-diphenylphosphinoyl-3-methylpent-3-en-2-ol | 145652-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-diphenylphosphinoyl-3-methylpent-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-1-diphenylphosphoryl-3-methylpent-3-en-2-ol
• CAS: 145652-82-0
• 化学式: C₁₈H₂₁O₂P
• 分子量: 300.337
• InChiKey: JBIVXGFTIOIXAC-CRKCGEKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-diphenylphosphinoyl-3-methylpent-3-en-2-ol 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (E)-3-(Diphenyl-phosphinoyl)-5-methyl-4-oxo-hept-5-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二苯基膦酰基内酯在远程立体化学中的控制

  摘要：

  可以通过烷基化，环氧化，亲核试剂开环，还原和霍纳反应，从3-二苯基膦酰基-4-烯基丁内酯制备具有良好立体选择性的具有双键上三个立体中心分别为1,4-和1,5-的E-烯烃。 -威蒂希消除。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00204-3
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 甲基二苯基氧化膦 在 正丁基锂 作用下， 生成 (E)-1-diphenylphosphinoyl-3-methylpent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的烯丙基转座合成δ-羟基烯丙基膦氧化物

  摘要：

  钯（II）催化的包含二苯基膦酰基的烯丙基乙酸酯5的重排以良好的产率产生转座的乙酸酯6。该反应是温和的，对于大多数取代模式是通用的，并且是立体定向的。可以将转置的乙酸酯6水解为δ-羟基烯丙基膦氧化物4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60927-9

文献信息

• The synthesis of δ-hydroxy allylic phosphine oxides by palladium(II)-catalysed allylic transposition
  作者：Jonathan Clayden、Eric W. Collington、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60927-9

  日期：1992.11

  Palladium(II)-catalysed rearrangement of allylic acetates 5, which contain a diphenylphosphinoyl group, yields transposed acetates 6 in good yield. The reaction is mild, general for most substitution patterns, and stereospecific. The transposed acetates 6 may be hydrolysed to δ-hydroxy allylic phosphine oxides 4.

  钯（II）催化的包含二苯基膦酰基的烯丙基乙酸酯5的重排以良好的产率产生转座的乙酸酯6。该反应是温和的，对于大多数取代模式是通用的，并且是立体定向的。可以将转置的乙酸酯6水解为δ-羟基烯丙基膦氧化物4。
• Doyle, Michael J.; Hall, David; Raithby, Paul R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 517 - 524
  作者：Doyle, Michael J.、Hall, David、Raithby, Paul R.、Skelton, Nicholas、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Clayden, Jonathan; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2913 - 2924
  作者：Clayden, Jonathan、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Diphenylphosphinoyl lactones in the control of remote stereochemistry
  作者：Helen J Mitchell、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00204-3

  日期：1996.3

  E-alkenes with three stereogenic centres related 1,4- and 1,5- across the double bond can be prepared with good stereoselectivity from 3-diphenylphosphinoyl-4-alkenyl butyrolactones by alkylation, epoxidation, epoxide opening by a nucleophile, reduction and Horner-Wittig elimination.

  可以通过烷基化，环氧化，亲核试剂开环，还原和霍纳反应，从3-二苯基膦酰基-4-烯基丁内酯制备具有良好立体选择性的具有双键上三个立体中心分别为1,4-和1,5-的E-烯烃。 -威蒂希消除。