2,2-difluoro-2-(oxolan-2-yl)acetic acid | 170884-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-(oxolan-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(Tetrahydrofuran-2-yl)-2,2-difluoroacetic acid
• CAS: 170884-47-6
• 化学式: C₆H₈F₂O₃
• 分子量: 166.125
• InChiKey: XNHRBXIYSXVOGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,3,3-Pentafluoro-3-(tetrahydro-furan-2-yl)-propane-2,2-diol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到2,2-difluoro-2-(oxolan-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Unique radical addition reactions onto perfluoro-enol esters

  摘要：

  2-Benzoyloxy-F-propene, an F-enol ester, is shown to serve as a good and selective acceptor towards nucleophilic radicals generated from cyclic ethers, alcohols, and alkyl iodides to afford the addition product. The scope and synthetic utility of the radical addition reaction are described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01211-y

文献信息

• Phenyl trifluorovinyl sulfide: a radical acceptor for preparation of gem-difluoromethylene compounds
  作者：Takashi Okano、Masayuki Chokai、Makiko Hiraishi、Michito Yoshizawa、Takahiro Kusukawa、Makoto Fujita

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.020

  日期：2004.4

  trifluorovinyl sulfide was prepared from the reaction of trifluorovinyllithium and S-phenyl benzenethiosulfonate. The fluorinated olefin showed reactivity with alkyl radicals generated from halogen-abstraction from alkyl halides. Reactions with alkyl halides required tris(trimethylsilyl)silane as a chain transfer reagent to improve selectivity of the products. Initiation of radical reaction was effected

  由三氟乙烯基锂与S-苯基苯硫代磺酸盐的反应制备苯基三氟乙烯基硫。氟化烯烃显示出与卤代烷卤化物生成的烷基自由基的反应性。与烷基卤化物的反应需要使用三（三甲基甲硅烷基）硅烷作为链转移剂，以提高产物的选择性。自由基反应的引发是通过AIBN的热分解来实现的。硫醚产物的氧化得到相应的亚砜，其通过Pummerer反应被依次转化为α，α-二氟链烷羧酸硫醇酯。