4-[(3,4-dimethoxy-phenylamino)-methyl]-N-(2-nitro-5-thiophen-2-yl-phenyl)-benzamide | 849235-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(3,4-dimethoxy-phenylamino)-methyl]-N-(2-nitro-5-thiophen-2-yl-phenyl)-benzamide
• 英文别名: 4-[(3,4-dimethoxyanilino)methyl]-N-(2-nitro-5-thiophen-2-ylphenyl)benzamide
• CAS: 849235-60-5
• 化学式: C₂₆H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 489.552
• InChiKey: DXPUANZKSWUHNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3,4-dimethoxy-phenylamino)-methyl]-N-(2-nitro-5-thiophen-2-yl-phenyl)-benzamide 在 ammonium acetate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(2-amino-5-thiophen-2-yl-phenyl)-4-[(3,4-dimethoxy-phenylamino)-methyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有增强的效能和选择性的新型氨基苯基苯甲酰胺型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。

  摘要：

  人们正在作出巨大的努力来了解HDAC同种型在人类癌症中的作用，并开发具有更好治疗窗的抗肿瘤药。这项工作的一部分是探索与酶催化位点相邻的14 A内部腔，这导致设计和合成具有不寻常的双（芳基）型药效团的化合物4。围绕该铅的SAR研究导致优化了有效的，选择性的，非异羟肟酸HDAC抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm701079h
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-噻吩-2-基苯胺 、 4-[(3,4-二甲氧基-苯基氨基)-甲基]-苯甲酸 在 sodium hydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到4-[(3,4-dimethoxy-phenylamino)-methyl]-N-(2-nitro-5-thiophen-2-yl-phenyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  [FR] INHIBITEURS D'HISTONE DEACETYLASE

  摘要：

  这项发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和症状的组合物和方法。

  公开号：

  WO2005030704A1

文献信息

• Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Moradei Oscar

  公开号：US20080132459A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶的方法。本发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和病状的组合物和方法。
• INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：Methylgene, Inc.

  公开号：EP1663953A1

  公开（公告）日：2006-06-07
• US7868205B2
  申请人：——

  公开号：US7868205B2

  公开（公告）日：2011-01-11
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2005030704A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  这项发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和症状的组合物和方法。
• Novel Aminophenyl Benzamide-Type Histone Deacetylase Inhibitors with Enhanced Potency and Selectivity
  作者：Oscar M. Moradei、Tammy C. Mallais、Sylvie Frechette、Isabelle Paquin、Pierre E. Tessier、Silvana M. Leit、Marielle Fournel、Claire Bonfils、Marie-Claude Trachy-Bourget、Jianhong Liu、Theresa P. Yan、Ai-Hua Lu、Jubrail Rahil、James Wang、Sylvain Lefebvre、Zuomei Li、Arkadii F. Vaisburg、Jeffrey M. Besterman

  DOI：10.1021/jm701079h

  日期：2007.11.1

  catalytic site, which led to the design and synthesis of compound 4 with the unusual bis(aryl)-type pharmacophore. SAR studies around this lead resulted in optimization to potent, selective, nonhydroxamic acid HDAC inhibitors.

  人们正在作出巨大的努力来了解HDAC同种型在人类癌症中的作用，并开发具有更好治疗窗的抗肿瘤药。这项工作的一部分是探索与酶催化位点相邻的14 A内部腔，这导致设计和合成具有不寻常的双（芳基）型药效团的化合物4。围绕该铅的SAR研究导致优化了有效的，选择性的，非异羟肟酸HDAC抑制剂。