2-((4'-carbethoxyphenyl)methyl)cyclopentanone | 148952-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4'-carbethoxyphenyl)methyl)cyclopentanone
• 英文别名: ethyl 4-[(2-oxocyclopentyl)methyl]benzoate
• CAS: 148952-69-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: KFMQRFRNPAEFBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4'-carbethoxyphenyl)methyl)cyclopentanone 在 碘代三甲硅烷 、 bis(2-hydroxyethyl)iminotris(hydroxymethyl)methane (bis-tris) buffer 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-(2-Hydroxy-ethyl)-4-(2-oxo-cyclopentylmethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  抗体催化的烯醇醚水解

  摘要：

  烷基烯醇醚水解为其相应的羰基化合物是通过确定 β-碳质子化的速率进行的，以形成活化的氧代碳正离子中间体，并由酸催化 (Kresge, AJ; Chiang, YJ Chem. Soc. B 1967, 53) . 它可以被 β-碳质子化具有极高对映选择性的抗体催化，形成光学纯的羰基化合物 (Reymond, J.-L.; Janda, KD; Lerner, RAJ Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2257 ）。在本研究中，抗体 14D9 (anti-1) 催化的烯醇醚 4 在 pH=3.1 和 pH=7.2 之间的对映选择性水解的 pH 曲线已在 20 o C 下在 H 2 O 和 D 2 O 中进行测量

  DOI：

  10.1021/ja00063a009
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-吡咯烷)环戊烯 、 4-氯甲基苯甲酸乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-((4'-carbethoxyphenyl)methyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  抗体催化的烯醇醚水解

  摘要：

  烷基烯醇醚水解为其相应的羰基化合物是通过确定 β-碳质子化的速率进行的，以形成活化的氧代碳正离子中间体，并由酸催化 (Kresge, AJ; Chiang, YJ Chem. Soc. B 1967, 53) . 它可以被 β-碳质子化具有极高对映选择性的抗体催化，形成光学纯的羰基化合物 (Reymond, J.-L.; Janda, KD; Lerner, RAJ Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2257 ）。在本研究中，抗体 14D9 (anti-1) 催化的烯醇醚 4 在 pH=3.1 和 pH=7.2 之间的对映选择性水解的 pH 曲线已在 20 o C 下在 H 2 O 和 D 2 O 中进行测量

  DOI：

  10.1021/ja00063a009

文献信息

• Reymond, Jean-Louis; Reber, Jean-Louis; Lerner, Richard A., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 4, p. 485 - 486
  作者：Reymond, Jean-Louis、Reber, Jean-Louis、Lerner, Richard A.

  DOI：——

  日期：——