(S)-2,2,2-trifluoro-1-(2-bromophenyl)ethanol | 244229-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,2,2-trifluoro-1-(2-bromophenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol；(I+/-S)-2-Bromo-I+/--(trifluoromethyl)benzenemethanol；(1S)-1-(2-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol
• CAS: 244229-36-5
• 化学式: C₈H₆BrF₃O
• 分子量: 255.034
• InChiKey: AHNQGLQRPWGSLD-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2,2-trifluoro-1-(2-bromophenyl)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2,2,2-Trifluoro-1-[2'-((S)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-ethyl)-biphenyl-2-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  A novel axially dissymmetric ligand with chiral 2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl groups

  摘要：

  Novel axially dissymmetric ligands (1) with two more chiral carbons were synthesized through home-coupling of o-bromo-(R or S)-(2,2,2-trifluoro-1-acetoxyethyl)benzene. A high asymmetric induction was accomplished using 5 mol% of the Ti complex of this ligand for the reaction of benzaldehyde with Et2Zn giving 85% ee of 1-phenylpropanol in 97% isolation yield. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01083-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-2,2,2-三氟乙酮 在 Evo-1.1.200 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 magnesium chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以98%的产率得到(S)-2,2,2-trifluoro-1-(2-bromophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura交叉偶联和生物还原序列化学合成Odanacatib前体

  摘要：

  已经化学合成了一系列的1芳基2，2，2，三氟乙酮，后来研究了使用立体互补醇脱氢酶（ADHs）的生物还原作用。令人满意的是，使用Ralstonia物种的ADH和红球菌的ADH以高转化率和选择性获得了（R）-醇，而（S）-对映体是使用短乳杆菌的ADH独立生产的。以及市售的evo-1.1.200。在寻找朝向Odanacatib（一种组织蛋白酶K的口服生物利用性和选择性抑制剂）的立体选择性途径时，开发了一种顺序方法学，该方法结合了钯催化的1-（4-溴苯基）-2,2,2-三氟乙酮之间的交叉偶联和4-（甲基磺酰基）苯基硼酸在水性介质中的生物还原生成的2,2,2-三氟-1-（4'-（甲基磺酰基）-[1,1'-联苯] -4-基）乙酮具有被广泛研究。最后，以对映体纯的形式获得了所需的（R）-2,2,2-三氟-1-（4'-（甲基磺酰基）-[1,1'-联苯] -4-基）乙醇，产率为85％依序采用128 g L -1

  DOI：

  10.1002/cctc.201901351

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of an Odanacatib Precursor through a Suzuki‐Miyaura Cross‐Coupling and Bioreduction Sequence
  作者：Daniel González‐Martínez、Vicente Gotor、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/cctc.201901351

  日期：2019.12.5

  the search for a stereoselective route towards the Odanacatib, an orally bioavailable and selective inhibitor of Cathepsin K, the development of a sequential methodology combining a palladium‐catalyzed cross coupling between 1‐(4‐bromophenyl)‐2,2,2‐trifluoroethanone and 4‐(methylsulfonyl)phenylboronic acid in aqueous medium with the bioreduction of the resulting 2,2,2‐trifluoro‐1‐(4′‐(methylsulfonyl)‐[1

  已经化学合成了一系列的1芳基2，2，2，三氟乙酮，后来研究了使用立体互补醇脱氢酶（ADHs）的生物还原作用。令人满意的是，使用Ralstonia物种的ADH和红球菌的ADH以高转化率和选择性获得了（R）-醇，而（S）-对映体是使用短乳杆菌的ADH独立生产的。以及市售的evo-1.1.200。在寻找朝向Odanacatib（一种组织蛋白酶K的口服生物利用性和选择性抑制剂）的立体选择性途径时，开发了一种顺序方法学，该方法结合了钯催化的1-（4-溴苯基）-2,2,2-三氟乙酮之间的交叉偶联和4-（甲基磺酰基）苯基硼酸在水性介质中的生物还原生成的2,2,2-三氟-1-（4'-（甲基磺酰基）-[1,1'-联苯] -4-基）乙酮具有被广泛研究。最后，以对映体纯的形式获得了所需的（R）-2,2,2-三氟-1-（4'-（甲基磺酰基）-[1,1'-联苯] -4-基）乙醇，产率为85％依序采用128 g L -1
• A novel axially dissymmetric ligand with chiral 2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl groups
  作者：Masaaki Omote、Akane Kominato、Michi Sugawara、Kazuyuki Sato、Akira Ando、Itsumaro Kumadaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01083-7

  日期：1999.7

  Novel axially dissymmetric ligands (1) with two more chiral carbons were synthesized through home-coupling of o-bromo-(R or S)-(2,2,2-trifluoro-1-acetoxyethyl)benzene. A high asymmetric induction was accomplished using 5 mol% of the Ti complex of this ligand for the reaction of benzaldehyde with Et2Zn giving 85% ee of 1-phenylpropanol in 97% isolation yield. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.