(E,20R)-3β-hydroxy-6-oximino-7-nor-5α-pregnan-20-yl benzoate | 849791-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E,20R)-3β-hydroxy-6-oximino-7-nor-5α-pregnan-20-yl benzoate
• CAS: 849791-79-3
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₄
• 分子量: 439.595
• InChiKey: CJCJVBBLGPILOK-VSNIPXQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  79.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,20R)-3β-hydroxy-6-oximino-7-nor-5α-pregnan-20-yl benzoate 在 吡啶 、 potassium nitrite 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (20R)-3α-(2'-methoxyethoxy)methoxy-6-aza-7-oxo-5α-pregnan-20-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  神经甾体类似物：6-氮杂-allopregnanolone的合成

  摘要：

  描述了6-氮杂萘烷衍生物的有效合成及其生物学活性。使用6-氧代-B-nor-5α-孕烯衍生物的（E）-肟的贝克曼重排将氮引入B环。所需的3α-羟基是通过相应3β-甲氧基的溶剂化或Meerwein-Ponndorf-Verley还原3-氧代生成的。该还原可以用未保护的3，20-二氧代衍生物选择性地进行。使用[ 35 S]-叔丁基-双环-[2.2.2]磷酸硫代磷酸酯（TBPS）和[ 3 ]测量6-氮杂甾体与γ-氨基丁酸受体（GABA A）的结合。H]氟硝西m。唯一具有轻微活性的类似物是位置3缺少任何氧气功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.055
• 作为产物：
  描述：

  (20R)-6α-bromo-5-hydroxy-7-nor-5β-pregnane-3β,20-diyl 3-acetate 20-benzoate 在 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (E,20R)-3β-hydroxy-6-oximino-7-nor-5α-pregnan-20-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  神经甾体类似物：6-氮杂-allopregnanolone的合成

  摘要：

  描述了6-氮杂萘烷衍生物的有效合成及其生物学活性。使用6-氧代-B-nor-5α-孕烯衍生物的（E）-肟的贝克曼重排将氮引入B环。所需的3α-羟基是通过相应3β-甲氧基的溶剂化或Meerwein-Ponndorf-Verley还原3-氧代生成的。该还原可以用未保护的3，20-二氧代衍生物选择性地进行。使用[ 35 S]-叔丁基-双环-[2.2.2]磷酸硫代磷酸酯（TBPS）和[ 3 ]测量6-氮杂甾体与γ-氨基丁酸受体（GABA A）的结合。H]氟硝西m。唯一具有轻微活性的类似物是位置3缺少任何氧气功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.055