(3R,5R)-5-(4-Methoxy-benzyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-3-ol | 646039-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-5-(4-Methoxy-benzyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-3-ol
• 英文别名: (3R,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-3-ol
• CAS: 646039-39-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄S
• 分子量: 361.462
• InChiKey: KCVQQASJOSKFQV-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-(4-Methoxy-benzyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-3-ol 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-5-(4-Methoxy-benzyl)-3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of (1R,4S)-1-Methyl-8-methoxy-3-(4-toluenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-methano-3-benzazepine. A Formal Synthesis of (-)-Aphanorphine

  摘要：

  我们报告了从5到6步的高效合成（1R，4S）-1-甲基-8-甲氧基-3-（4-甲苯磺酰基）-2，3，4，5-四氢-1，4-甲桥-3-苯并氮杂卓。本工作构成了海洋生物碱（-）-阿法诺啡的新形式合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42102
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carbaldehyde 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,5R)-5-(4-Methoxy-benzyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of (1R,4S)-1-Methyl-8-methoxy-3-(4-toluenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-methano-3-benzazepine. A Formal Synthesis of (-)-Aphanorphine

  摘要：

  我们报告了从5到6步的高效合成（1R，4S）-1-甲基-8-甲氧基-3-（4-甲苯磺酰基）-2，3，4，5-四氢-1，4-甲桥-3-苯并氮杂卓。本工作构成了海洋生物碱（-）-阿法诺啡的新形式合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42102

文献信息

• Formal syntheses of (−)- and (+)-aphanorphine from (2S,4R)-4-hydroxyproline
  作者：Zhiqiang Ma、Hanwei Hu、Wanting Xiong、Hongbin Zhai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.059

  日期：2007.8

  We describe the efficient formal syntheses of both natural (−)-aphanorphine and unnatural (+)-aphanorphine from the same commercially available amino acid, (2S,4R)-4-hydroxyproline. The tricyclic framework was constructed by intramolecular Friedel–Crafts reaction. (1R,4S)-1-Methyl-8-methoxy-3-(4-toluenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-methano-3-benzazepine (8) was synthesized in six steps from sulfonamide

  我们描述了天然（-）-Aphanorphine和非天然（+）-Aphanorphine的有效形式合成，它们来自同一市售氨基酸（2 S，4 R）-4-羟脯氨酸。三环骨架是通过分子内Friedel-Crafts反应构建的。（6 R）合成了（1 R，4 S）-1-甲基-8-甲氧基-3-（4-甲苯磺酰基）-2,3,4,5-四氢-1,4-甲氧基-3-苯并ze庚因（8）从磺胺3步; 从内酯10经七个步骤获得（-）-阿啡吗啡甲基醚24。在BF 3存在下，18的分子内醚化反应具有出色的立体选择性·OEt 2，它为一系列具有医学吸引力的杂环化合物铺平了有效的合成路线。