4-氟-N-(2-甲基丁-3-炔-2-基)苯甲酰胺 | 80045-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-N-(2-甲基丁-3-炔-2-基)苯甲酰胺
• 中文别名: D-木-七糖酮酸,2,5-脱水-3,6-二脱氧-,γ-内酯(9CI)
• 英文名称: 4-fluoro-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzamide
• CAS: 80045-51-8
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO
• 分子量: 205.232
• InChiKey: PTBZQKPCPZYJDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-碘苯胺 、 4-氟-N-(2-甲基丁-3-炔-2-基)苯甲酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到N-(4-(2-(benzylamino)phenyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的羰基化反应将位点选择性的双环化和四环化途径合成为稠合的多杂环结构。

  摘要：

  在这项贡献中，我们报告了新型钯催化的羰基化级联方法，以高度官能化的多杂环结构。Pd催化的羰基化过程涉及1至3个CO分子的区域选择性插入以及多达8个新键（1个CO，2个CC，5个CN）的顺序有序形成。详细的建模研究阐明了六元杂环的独家形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00171
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 、 2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-氟-N-(2-甲基丁-3-炔-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  温和条件下钯催化多功能取代炔烃羰基化为喹啉酮衍生物†

  摘要：

  在温和条件（室温和大气压 CO）下，开发了一种高选择性钯催化的带有酰胺部分的 2-炔基苯胺羰基化成稠合六元杂环结构的方法。羰基化方案还与 CO 替代物兼容，例如三甲酸苯-1,3,5-三酯 (TFBen) 或新开发的用六个甲酸酯基团功能化的杯[6]芳烃 (CLX[6]CO)，它们都是能够原位释放CO 。一系列含有重要恶嗪基-喹啉酮支架的三环稠合杂环已被选择性地获得（仅观察到6 -endo-dig环化模式），产率良好至优异（高达99%）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300337

文献信息

• Gold‐Catalyzed Stereoselective Domino Cyclization/Alkynylation of <i>N</i> ‐Propargylcarboxamides with Benziodoxole Reagents for the Synthesis of Alkynyloxazolines
  作者：Ximei Zhao、Bing Tian、Yangyang Yang、Xiaojia Si、Florian F. Mulks、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201900264

  日期：2019.7.2

  highly stereoselective synthesis of alkynyloxazolines via a gold‐catalyzed domino cyclization‐alkynylation cascade of N‐propargylcarboxamides with benziodoxole reagents is reported. This new protocol, which represents an attractive alternative to two step sequences based on Sonagashira couplings, offers a broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and perfect stereoselectivity. A comparison

  据报道，通过金催化的N-炔丙基甲酰胺与苯并吲哚酚试剂的多米诺环化-炔基级联反应，可以对炔基恶唑啉进行简明且高度立体选择性的合成。该新协议代表了基于Sonagashira偶联的两个步骤的引人注目的替代方案，可提供广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和完美的立体选择性。产物异构体的计算能量的比较表明动力学控制是观察到的选择性的原因。