3-(3,4-Methylenedioxyphenyl)propenal | 14756-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(3,4-Methylenedioxyphenyl)propenal
• 英文别名: (Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enal
• CAS: 14756-00-4
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: HZUFMSJUNLSDSZ-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  326.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-丙醇 在 4-乙基-4-氧代吗啉-4-鎓 、 methyltriphenylphosphonium perruthenate 、 C₃₆H₈₂KN₆O₁₂⁽⁵⁺⁾*3C₆H₁₃NO₂*C₆H₁₄NO₂⁽¹⁺⁾*6F₆P^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (杂)芳基化伯醇通过过钌酸盐催化串联氧化-脱氢

  摘要：

  伯醇的串联氧化脱氢在一锅中得到 α,β-不饱和醛是有机合成中罕见的转化，目前只有两种方法可用。本文报道了一种使用长期稳定的过钌酸甲基​​三苯基鏻盐 (MTP3) 和新的助氧化剂 NEMO·PF 6 (NEMO =  N-乙基-N-羟基吗啉) 的新方法，该方法以低到中等的收率提供不饱和醛。使用N-氧化物助氧化剂 NMO (NMO =  N-甲基吗啉N-氧化物)/NEMO对（杂）芳基化伯醇进行 Ley-Griffith 氧化，通过添加N-氧化物盐 NEMO·PF 6得到扩展将中间体饱和醛转化为其不饱和对应物。重点介绍了该方法的发现、方法开发、反应范围和相关挑战。通过合成与辅助结合蛋白 B 相关的多烯支架，证明了天然产物合成后期脱氢的概念价值。

  DOI：

  10.1071/ch21137

文献信息

• Piperonyl-Tethered Rhodanine Derivatives Potently Inhibit Chitinolytic Enzymes of <i>Ostrinia furnacalis</i>
  作者：Qing Han、Nan Wu、Yao-Yang Liu、Jing-Yu Zhang、Ru-Lei Zhang、Hui-Lin Li、Zhi-Yang Jiang、Jia-Xing Huang、Hong-Xia Duan、Qing Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c02091

  日期：2022.6.22

  chitinase (OfChi-h) from Ostrinia furnacalis (Asian corn borer) in this work, except for previously reported OfChtI. Novel piperonyl-tethered rhodanine derivatives 7a–j were rationally designed with piperine as lead and synthesized by introducing a unique rhodanine moiety into the piperine scaffold based on the similar binding cavity of OfChtI and OfChi-h. Compared to piperine, compounds 7a–j showed approximately

  害虫几丁质酶是开发新的昆虫生长调节剂的潜在目标。在这项工作中，首先发现胡椒碱抑制来自亚洲玉米螟（Ostrinia furnacalis）的昆虫几丁质酶（ Of Chi-h），除了之前报道的ChtI。以胡椒碱为铅，合理设计了新型胡椒基连接的罗丹宁衍生物7a - j ，并基于Of ChtI 和Of Chi-h的相似结合腔，将独特的罗丹宁部分引入胡椒碱支架中合成。与胡椒碱相比，化合物7a – j对两种几丁质酶的抑制能力分别高出约 100 至 400 倍或 110 至 210 倍。分子机制研究表明，由于引入了共轭罗丹宁环，π 相互作用对于提高对两种几丁质酶的抑制活性至关重要。此外，通过体内活性评估，化合物7a - c可以显着抑制O. furnacalis幼虫的生长发育。本研究提供了新的胡椒基连接的罗丹宁衍生物，可抑制双壳多糖酶作为昆虫生长调节剂的候选物。
• US4209446A
  申请人：——

  公开号：US4209446A

  公开（公告）日：1980-06-24
• US4209445A
  申请人：——

  公开号：US4209445A

  公开（公告）日：1980-06-24
• Tandem Oxidation-Dehydrogenation of (Hetero)Arylated Primary Alcohols via Perruthenate Catalysis
  作者：Christian J. Bettencourt、Sharon Chow、Peter W. Moore、Christopher D. G. Read、Yanxiao Jiao、Jan Peter Bakker、Sheng Zhao、Paul V. Bernhardt、Craig M. Williams

  DOI：10.1071/ch21137

  日期：——

  Tandem oxidative-dehydrogenation of primary alcohols to give α,β-unsaturated aldehydes in one pot are rare transformations in organic synthesis, with only two methods currently available. Reported herein is a novel method using the bench-stable salt methyltriphenylphosphonium perruthenate (MTP3), and a new co-oxidant NEMO·PF6 (NEMO = N-ethyl-N-hydroxymorpholinium) which provides unsaturated aldehydes

  伯醇的串联氧化脱氢在一锅中得到 α,β-不饱和醛是有机合成中罕见的转化，目前只有两种方法可用。本文报道了一种使用长期稳定的过钌酸甲基​​三苯基鏻盐 (MTP3) 和新的助氧化剂 NEMO·PF 6 (NEMO =  N-乙基-N-羟基吗啉) 的新方法，该方法以低到中等的收率提供不饱和醛。使用N-氧化物助氧化剂 NMO (NMO =  N-甲基吗啉N-氧化物)/NEMO对（杂）芳基化伯醇进行 Ley-Griffith 氧化，通过添加N-氧化物盐 NEMO·PF 6得到扩展将中间体饱和醛转化为其不饱和对应物。重点介绍了该方法的发现、方法开发、反应范围和相关挑战。通过合成与辅助结合蛋白 B 相关的多烯支架，证明了天然产物合成后期脱氢的概念价值。