1-(3-thienyl)-2,2-dimethyl-3-buten-1-ol | 202808-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(3-thienyl)-2,2-dimethyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-(thiophen-3-yl)but-3-en-1-ol；2,2-Dimethyl-1-thiophen-3-ylbut-3-en-1-ol
• CAS: 202808-99-9
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: NOOLZJHRIUMSEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-thienyl)-2,2-dimethyl-3-buten-1-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以34%的产率得到3-(2,2-dimethyl-3-butenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的 1,5- 和 1,6-二烯通过碳氢键的直接裂解和加成进行分子内环化

  摘要：

  钌和铑催化的 1-(2-吡啶基)-、1-(2-咪唑基)-和 1-(2-恶唑基)-1,5-二烯的分子内 C-H/烯烃偶联反应在区域特异性方式给予 5 成员...

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.285
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到1-(3-thienyl)-2,2-dimethyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的 1,5- 和 1,6-二烯通过碳氢键的直接裂解和加成进行分子内环化

  摘要：

  钌和铑催化的 1-(2-吡啶基)-、1-(2-咪唑基)-和 1-(2-恶唑基)-1,5-二烯的分子内 C-H/烯烃偶联反应在区域特异性方式给予 5 成员...

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.285

文献信息

• Light-Induced 1,3-Thiosulfonylation of β,γ-Unsaturated Ketones with Thiosulfonates
  作者：Jiuwen Xu、Bo-Xi Liu、Xin-Yu Liu、Weidong Rao、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01925

  日期：2024.8.16

  exhibit potent significance in drug molecules. Thiosulfonates as 1,3-thiosulfonylation reactants to olefins have yet to be investigated. Herein, we report photoinduced 1,3-difunctionalization of β,γ-unsaturated ketones with thiosulfonates, which undergo a radical 1,2-acyl shift. The protocol features mild conditions, high regioselectivity, and 100% atom economy.

  含硫化合物在药物分子中表现出重要的意义。硫代磺酸盐作为烯烃的 1,3-硫代磺酰化反应物仍有待研究。在此，我们报道了硫代磺酸盐对 β,γ-不饱和酮的光诱导 1,3-双官能化，其经历了自由基 1,2-酰基转移。该方案具有条件温和、区域选择性高、原子经济性100%的特点。
• Hydrogen Source Tuned Regiodivergent Asymmetric Hydroalkylations of 2‐Substituted 1,3‐Dienes with Aldehydes by Cobalt‐Catalysis
  作者：Xian‐Wang Zeng、Jia‐Ni Lin、Wei Shu

  DOI：10.1002/anie.202403073

  日期：2024.6.3

  Catalytic methods allowing for the reliable prediction and control of diverse regioselectivity along with the control of enantioselectivity to access different regio‐ and enantiomers by switching the least reaction parameters are one of the most attractive ways in organic synthesis, which provide access to diverse enantioenriched architectures from identical starting materials. Herein, a Co‐catalyzed regiodivergent and enantioselective reductive hydroalkylation of 1,3‐dienes with aldehydes have been achieved, furnishing different enantioenriched homoallylic alcohol architectures in good levels of enantioselectivity. The reaction features the switch of regioselectivity tuned by the selection of proton source. The use of an acid as proton source provided asymmetric 1,2‐hydroalkylation products under reductive conditions, yet asymmetric 4,3‐hydroalkylation products were obtained with silane as hydride source. This catalytic protocol allows for the access of homoallylic alcohols with two continuous saturated carbon centers in good levels of regio‐, diastereo‐, and enantioselectivity.