(2Z)-2-(2,4-dichlorobenzylidene)-5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-2-(2,4-dichlorobenzylidene)-5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3-one
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂OS
• 分子量: 299.18
• InChiKey: JBCSHIUUGOSCLP-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-(2,4-dichlorobenzylidene)-5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3(2H)-one 、 2,6-二氯苯甲腈 N-氧化物 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(9Z)-9-(2,4-dichlorobenzylidene)-3-(2,6-dichlorophenyl)-5,6-dihydro[1,3]thiazolo[2′,3′:2,3]imidazo[1,2-d][1,2,4]oxadiazol-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环氧化腈与咪唑[2,1–b] [1,3]噻唑-3（2H）-one的1,3-偶极环加成反应合成新型三杂环骨架

  摘要：

  （9 Z）-9-芳基亚甲基-3-（2,6-二氯苯基）-5,6-二氢[1,3]噻唑并[2'，3'：2,3]咪唑[1,2 - d ] [1,2,4]恶二唑8（9 ħ）通过用（2氧化腈的1,3-偶极环加成反应在中等产率制备-酮衍生物ž）-2-亚苄基-5， 6-二氢咪唑并[2,1- b ] [1,3]噻唑-3（2 H）-1。偶极亲电子的反应位点是咪唑并[2,1– b ] [1,3]噻唑的C═N，而不是芳基亚甲基的预期C═C。通过IR，MS，NMR光谱和元素分析对产物结构进行了彻底的表征。结果表明该反应以化学选择性和区域选择性进行。

  DOI：

  10.1002/jhet.632