3-methyl-2-(2-pyridyl)-1-azaazulene | 1133867-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(2-pyridyl)-1-azaazulene
• CAS: 1133867-14-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: DBPWLVZFZSJPMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-methyl-1-azaazulene 、 2-pyridineboronic acid N-phenyldiethanolamine ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 乙二胺四乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以12%的产率得到3-methyl-2-(2-pyridyl)-1-azaazulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [Poly(2-pyridyl)-Substituted]-1-azaazulenes

  摘要：

  2-(2-Pyridyl)-1-azaazulenes were derived from 2-bromo- or 2-iodo-1-azaazulenes and 3-(2-pyridyl)-1-azaazulenes were derived from 3-iodo-1-azaazulenes by Suzuki coupling. Reaction of 3-iodo-1-azaazulenes with B(NPDEA) gave corresponding 3-(2-pyridyl)-1-azaazulenes together with 3-borylated-2-chloor-1-azaazulene (9a) or 3,3'-bi(2-methoxy-1-azaazulene) (10b). Reactions of 8-(2-pyridyl)-1-azaazulene with 2-pyridyllithium gave 4,8-di(2-pyridyl)- and 6,8-di(2-pyridyl)-1-azaazulenes. Reactions of 4,8-di(2-pyridyl)-1-azaazulene with 2-pyridyl lithium gave 4,6,8-tri(2-pyridyl)-1-azaazulene. The reactivity of the seven-menbered ring is C8 > C6 > C4. Reaction of 3-(2-pyridyl)-1-azaazulenes with 2-pyridyllithium gave 3,4-di(2-pyridyl)- and 3,8-di(2-pyridyl)-1-azaazulenes.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)8