N-(2-chlorobenzylidene)pyridin-3-amine | 474108-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorobenzylidene)pyridin-3-amine
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-N-(pyridin-3-yl)methanimine；1-(2-chlorophenyl)-N-pyridin-3-ylmethanimine
• CAS: 474108-72-0
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂
• 分子量: 216.67
• InChiKey: ONLXSBRKAFFQJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorobenzylidene)pyridin-3-amine 在 哌啶 、 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-2-cyano-3-(pyridin-3-ylamino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的活化苯胺：新型二氢吡啶，二氢哒嗪和硫脲衍生物的合成

  摘要：

  通过3-氨基吡啶（1）和N-（吡啶-3-基）-3-（吡啶-3-氨基）丁酰胺3与一些亲电子的反应，制备了一系列新的二氢吡啶，丁酰胺，二氢哒嗪和硫脲衍生物。试剂，芳基重氮盐和异硫氰酸盐。元素分析，MS，IR和1 H NMR光谱证实了产物的身份。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190216
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 2-氯苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到N-(2-chlorobenzylidene)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的活化苯胺：新型二氢吡啶，二氢哒嗪和硫脲衍生物的合成

  摘要：

  通过3-氨基吡啶（1）和N-（吡啶-3-基）-3-（吡啶-3-氨基）丁酰胺3与一些亲电子的反应，制备了一系列新的二氢吡啶，丁酰胺，二氢哒嗪和硫脲衍生物。试剂，芳基重氮盐和异硫氰酸盐。元素分析，MS，IR和1 H NMR光谱证实了产物的身份。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190216

文献信息

• Development of Novel Vitamin D Receptor–Coactivator Inhibitors
  作者：Preetpal S. Sidhu、Nicholas Nassif、Megan M. McCallum、Kelly Teske、Belaynesh Feleke、Nina Y. Yuan、Premchendar Nandhikonda、James M. Cook、Rakesh K. Singh、Daniel D. Bikle、Leggy A. Arnold

  DOI：10.1021/ml400462j

  日期：2014.2.13

  Nuclear receptor coregulators are master regulators of transcription and selectively interact with the vitamin D receptor (VDR) to modulate cell differentiation, cell proliferation, and calcium homeostasis. Herein, we report the syntheses and evaluation of highly potent and selective VDR-coactivator inhibitors based on a recently identified 3-indolylmethanamine scaffold. The most active compound, PS121912, selectively inhibited VDR-mediated transcription among eight other nuclear receptors tested. PS121912 is also selectively disrupting the binding between VDR and the third nuclear receptor interaction domain of the coactivator SRC2. Genetic studies revealed that PS121912 behaves. like a VDR antagonist by repressing 1,25-(OH)(2)D-3 activated gene transcription. In addition, PS121912 induced apoptosis in HL-60.
• Activated Anilide in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of New Dihydropyridines, Dihydropyridazines and Thiourea Derivatives
  作者：Ibrahim S. A. Hafiz、Mahmoud M. M. Ramiz、Ahmed A. M. Sarhan

  DOI：10.1002/cjoc.201190216

  日期：2011.6

  A series of new dihydropyridines, butanamide, dihydropyridazines and thiourea derivatives have been prepared through the reactions of 3‐aminopyridine (1) and N‐(pyridin‐3‐yl)‐3‐(pyridin‐3‐ylimino)butanamide 3 with some electrophilic reagents, aryl diazonium salts and isothiocyanates. Elementary analysis, MS, IR, and 1H NMR spectra confirmed the identity of the products.

  通过3-氨基吡啶（1）和N-（吡啶-3-基）-3-（吡啶-3-氨基）丁酰胺3与一些亲电子的反应，制备了一系列新的二氢吡啶，丁酰胺，二氢哒嗪和硫脲衍生物。试剂，芳基重氮盐和异硫氰酸盐。元素分析，MS，IR和1 H NMR光谱证实了产物的身份。