(Z)-3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)isoindolin-1-one | 69643-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-(4'-Chlorphenacyliden)-phthalimidin
• CAS: 69643-92-1
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: OHJLRFZHBOBCCQ-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 、 一氧化碳 、 2-乙炔苯甲酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (Z)-3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)isoindolin-1-one 、 (Z)-2-(3-(4-chlorophenyl)-1-hydroxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过2-乙基苯甲酰胺的Sonogashira环羰基化反应合成3-炔基异吲哚啉-1-酮。

  摘要：

  已研究了邻乙炔基苯甲酰胺的环羰基Sonogashira反应。该方法在CO压力下，在非常少量的PdCl 2（PPh 3）2（0.4 mol％）作为催化前体的存在下进行，并且不需要Cu盐作为助催化剂。2-乙炔基苯甲酰胺与带有吸电子和供电子基团的碘代芳烃成功反应，根据所用溶剂的不同，生成不同种类的化合物。相反，N-（4-氯苯基）-2-乙炔基苯甲酰胺仅提供对（E）异构体具有高立体选择性的多官能化异吲哚满酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01282