1,3-dichloro-5-methyl-5-phenylhydantoin | 99360-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-dichloro-5-methyl-5-phenylhydantoin
• 英文别名: 1,3-dichloro-5-methyl-5-phenyl-imidazolidine-2,4-dione；1,3-Dichloro-5-methyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 99360-64-2
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 259.092
• InChiKey: UXGWFPWCMYMSRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  334.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 1,3-dichloro-5-methyl-5-phenylhydantoin 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 57.0h， 以61%的产率得到3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-5-methyl-5-phenylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1-Methylpyrrole with 1,3-Dichloro-5,5-disubstituted Hydantoins: Products and AM1 Study of Intermediates

  摘要：

  The reaction of 1-methylpyrrole with 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin gave 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-5,5-dimethylhydantoin and 1,3-di-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-5,5-dimethylhydantoin as products. In contrast reaction with 1,3-dichloro-5-methyl-5-phenylhydantoin (3) or 1,3-dichloro-5,5-diphenylhydantoin (4) gave only the monopyrroylhydantoin derivatives. This difference was attributed to a steric interaction between the substituents on C-5 and N1.

  DOI：

  10.3987/com-92-6274
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-5-苯基乙内酰脲 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到1,3-dichloro-5-methyl-5-phenylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  A simple and expedient method for the preparation of N-chlorohydantoins

  摘要：

  A simple and efficient methodology for the preparation of N-chlorinated hydantoins is presented. These versatile chlorenium sources were isolated in high yield after a simple recrystaillization. Among the ten examples are the first chiral N-chlorohydantoins. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.091