4-bromo-1-tert-butyl-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one | 947407-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1-tert-butyl-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 4-Bromo-1-(1,1-dimethylethyl)-5,6-dihydro-2(1H)-pyridinone；4-bromo-1-tert-butyl-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 947407-85-4
• 化学式: C₉H₁₄BrNO
• 分子量: 232.12
• InChiKey: UXBSOPHHUBXKHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-tert-butyl-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-溴-5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Substituted 1,5-Dihydropyrrol-2-ones and 5,6-Dihydro-1H-pyridin-2-ones by Negishi Cross-Coupling Reactions: Short Access to the Antidepressant (±)-Rolipram

  摘要：

  通过易得的溴化物3和6与各种官能化锌试剂的钯催化的根岸偶联反应,建立了一种合成目标化合物的直接方法(产率71-97%)。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982553
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基)哌啶-2,4-二酮 在 草酰溴 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4-bromo-1-tert-butyl-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Substituted 1,5-Dihydropyrrol-2-ones and 5,6-Dihydro-1H-pyridin-2-ones by Negishi Cross-Coupling Reactions: Short Access to the Antidepressant (±)-Rolipram

  摘要：

  通过易得的溴化物3和6与各种官能化锌试剂的钯催化的根岸偶联反应,建立了一种合成目标化合物的直接方法(产率71-97%)。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982553

文献信息

• Preparation and Intramolecular [2+2]-Photocycloaddition of 1,5-Dihydropyrrol-2-ones and 5,6-Dihydro-1<i>H</i>-pyridin-2-ones with C-, N-, and O-linked Alkenyl Side Chains at the 4-Position
  作者：Dominik Albrecht、Birte Basler、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jo7027129

  日期：2008.3.1

  ion include the use of dichloromethane as the solvent and an irradiation with a mercury low-pressure lamp (λ = 254 nm). Upon applying these conditions at ambient temperature, the corresponding intramolecular photocycloaddition products 28−37 were obtained in good yields (52−79%) and with perfect diastereoselectivity. The constitution and configuration of the products was elucidated by NMR-spectroscopy

  1,5-二氢吡咯-2-酮2，6，9，和11（从甲基tetramates制备1A - Ç），Ñ -Boc保护的特特拉姆酸（3），或ñ -Boc保护的特特拉姆酸溴化物（7）以短的反应顺序和非常好的总产率。同源5,6-二氢-1- ħ -吡啶-2-酮16，18，20，21，23，和27分别沿着从哌啶-2,4-二酮起始类似途径制备（19），或者从它的ñ -叔丁基衍生物15。[2 + 2]-光环加成反应的最佳条件包括使用二氯甲烷作为溶剂和用汞低压灯（λ= 254 nm）照射。当在环境温度下施加这些条件下，相应的分子内光环产品28 - 37以良好的收率（52-79％）中，用非对映选择性完美得到。通过NMR光谱阐明了产物的组成和构型。对于O系衬底2a和20，观察到光环加成率随温度强烈降低。的效果不太明显了N-和C-拴基板6，9，23，和27。使用手性络合剂实现对映选择性反应似乎是可行的。然而，络合剂（-）-
• Synthesis of 4-Substituted 1,5-Dihydropyrrol-2-ones and 5,6-Dihydro-1<i>H</i>-pyridin-2-ones by Negishi Cross-Coupling Reactions: Short Access to the Antidepressant (±)-Rolipram
  作者：Thorsten Bach、Dominik Albrecht

  DOI：10.1055/s-2007-982553

  日期：2007.6

  A straightforward access to the title compounds was ­established by Pd-catalyzed Negishi cross-coupling reactions of the readily available bromides 3 and 6 with various functionalized zinc reagents (71-97% yield).

  通过易得的溴化物3和6与各种官能化锌试剂的钯催化的根岸偶联反应,建立了一种合成目标化合物的直接方法(产率71-97%)。