(1S,2R,3S,5R)-2-Hydroxymethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol | 117641-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,2R,3S,5R)-2-Hydroxymethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
• 英文别名: (1S,2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
• CAS: 117641-42-6
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: VAKWQVQXOMMHSG-MOJAZDJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.87
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5R)-2-Hydroxymethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 在 Lindlar's catalyst sodium azide 、 ammonium chloride 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1S,2S,3aS,9aS)-2-Amino-5,5,7,7-tetraisopropyl-hexahydro-4,6,8-trioxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三氟化二乙氨基硫在制备碳环核苷合成子中的用途

  摘要：

  三氟二乙基氨基硫（DAST）将受保护的氨基三醇（4）转化为含氟化合物（8）和（10）。相同的试剂将醇（9）转化为化合物（10），（5）和（11），并将叠氮基醇（15）转化为氟叠氮化物（16）和（19）。氟化化合物（5），（8）和（16）是用于氟碳环核苷的有用的合成子。讨论了相邻基团对某些DAST反应过程的影响。

  DOI：

  10.1039/p19880000549
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5R)-3-(苄氧基)-2-[(苄氧基)甲基]-6-氧杂二环[3.1.0]己烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以100%的产率得到(1S,2R,3S,5R)-2-Hydroxymethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  三氟化二乙氨基硫在制备碳环核苷合成子中的用途

  摘要：

  三氟二乙基氨基硫（DAST）将受保护的氨基三醇（4）转化为含氟化合物（8）和（10）。相同的试剂将醇（9）转化为化合物（10），（5）和（11），并将叠氮基醇（15）转化为氟叠氮化物（16）和（19）。氟化化合物（5），（8）和（16）是用于氟碳环核苷的有用的合成子。讨论了相邻基团对某些DAST反应过程的影响。

  DOI：

  10.1039/p19880000549

文献信息

• Essential reactive intermediates in nucleoside chemistry: cyclonucleoside cations
  作者：Anatoly M. Belostotskii、Elisheva Genizi、Alfred Hassner

  DOI：10.1039/c2ob25868d

  日期：——

  DFT-based modeling as well as experimental examination of model keto nucleosides have revealed that high susceptibility of these compounds to acids is due to formation of intermediate cyclonucleoside cations of low energy. Theoretically established chemical structures of these previously overlooked intermediates explain the reaction courses for a cluster of nucleoside reactions.

  基于DFT的建模以及对酮核苷模型的实验研究显示，这些化合物对酸的高度敏感性是由于形成了能量较低的中间环核苷阳离子。这些之前被忽视的中间体的化学结构在理论上得以确立，解释了一组核苷反应的反应过程。