tert-butyl (Z)-N-{(2S)-1-[(diphenylphosphinoyl)imino]-1-(4-methoxyphenyl)-2-propyl}carbamate | 774600-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (Z)-N-{(2S)-1-[(diphenylphosphinoyl)imino]-1-(4-methoxyphenyl)-2-propyl}carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1Z,2S)-1-diphenylphosphorylimino-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 774600-83-8
• 化学式: C₂₇H₃₁N₂O₄P
• 分子量: 478.528
• InChiKey: XEZJSGITMIYBHN-BKOZVENOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-N-{(2S)-1-[(diphenylphosphinoyl)imino]-1-(4-methoxyphenyl)-2-propyl}carbamate 、 phenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到tert-butyl N-{(1R,2S)-1-[(diphenylphosphinoyl)amino]-1-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-propyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  光学活性三取代的1,2-乙二胺的高立体选择性合成：格氏加成反应衍生自氨基酸的N-二苯基膦酰基酮亚胺的第一个实例

  摘要：

  描述了光学活性的三取代的1,2-亚乙基二胺的有效合成。已证明将芳基和/或烷基格氏试剂添加到衍生自α-氨基酸的α-氨基N-二苯基膦酰基酮亚胺中，可以以良好的收率和高的非对映选择性提供所需的三取代的1,2-乙二胺。随后在新开发的还原条件下，以合理的收率顺利完成了从加合物中除去二苯膦酰基的合成，而没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1021/jo049405i
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl {(S)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopropan-2-yl}carbamate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 tert-butyl (Z)-N-{(2S)-1-[(diphenylphosphinoyl)imino]-1-(4-methoxyphenyl)-2-propyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  光学活性三取代的1,2-乙二胺的高立体选择性合成：格氏加成反应衍生自氨基酸的N-二苯基膦酰基酮亚胺的第一个实例

  摘要：

  描述了光学活性的三取代的1,2-亚乙基二胺的有效合成。已证明将芳基和/或烷基格氏试剂添加到衍生自α-氨基酸的α-氨基N-二苯基膦酰基酮亚胺中，可以以良好的收率和高的非对映选择性提供所需的三取代的1,2-乙二胺。随后在新开发的还原条件下，以合理的收率顺利完成了从加合物中除去二苯膦酰基的合成，而没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1021/jo049405i