1-(tert-butyl) 3-ethyl (2S,3R,4R)-2,4-dimethylpyrrolidine-1,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 3-ethyl (2S,3R,4R)-2,4-dimethylpyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 3-O-ethyl (2R,3S,4S)-2,4-dimethylpyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: UAWPJJQPBRFOMQ-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 3-ethyl (2S,3R,4R)-2,4-dimethylpyrrolidine-1,3-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到ethyl (2R,3S,4S)-2,4-dimethylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性仲烯氨基酯与2-取代的硝基乙烯的对映选择性迈克尔反应。反式，反式-2,4-二取代的吡咯烷-3-羧酸酯的合成

  摘要：

  手性3-取代的仲烯氨基酯与2-取代的硝基乙烯的迈克尔反应导致（Z）-加合物，具有良好至优异的非对映选择性。这些加合物的硝基被催化还原，在环化和手性胺消除后，进一步还原后得到吡咯啉或吡咯烷。特别是（2R，3S，4S）-2,4-二甲基吡咯烷-3-羧酸乙酯和（2R，3R，4S）-2-（4-甲氧基苯基）-4-（3,4-（描述了亚甲基二氧基）苯基）吡咯烷-3-羧酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo000206i
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-(R)-3-(1-phenyl-ethylamino)but-2-enoate 在 Ra-Ni 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 1-(tert-butyl) 3-ethyl (2S,3R,4R)-2,4-dimethylpyrrolidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性仲烯氨基酯与2-取代的硝基乙烯的对映选择性迈克尔反应。反式，反式-2,4-二取代的吡咯烷-3-羧酸酯的合成

  摘要：

  手性3-取代的仲烯氨基酯与2-取代的硝基乙烯的迈克尔反应导致（Z）-加合物，具有良好至优异的非对映选择性。这些加合物的硝基被催化还原，在环化和手性胺消除后，进一步还原后得到吡咯啉或吡咯烷。特别是（2R，3S，4S）-2,4-二甲基吡咯烷-3-羧酸乙酯和（2R，3R，4S）-2-（4-甲氧基苯基）-4-（3,4-（描述了亚甲基二氧基）苯基）吡咯烷-3-羧酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo000206i

文献信息

• Synthesis of Chiral Tetrahydrofurans and Pyrrolidines by Visible-Light-Mediated Deoxygenation
  作者：Daniel Rackl、Viktor Kais、Eugen Lutsker、and Oliver Reiser

  DOI：10.1002/ejoc.201700014

  日期：2017.4.18

  The synthesis of chiral tetrahydrofurans and pyrrolidines starting from 1,2‐diols or β‐amino alcohols, respectively, by visible‐light‐mediated deoxygenation is described. Easily accessible monoallylated/propargylated substrates were activated either as inexpensive ethyl oxalates or as recyclable 3,5‐bis(trifluoromethyl)benzoates to generate alkyl radicals suitable for 5‐exo‐trig/5‐exo‐dig cyclizations

  描述了分别从 1,2-二醇或 β-氨基醇出发，通过可见光介导的脱氧合成手性四氢呋喃和吡咯烷。易于获得的单烯丙基化/炔丙基化底物被激活为廉价的草酸乙酯或可回收的3,5-双（三氟甲基）苯甲酸酯，以产生适合在可见光照射下进行5-exo-trig/5-exo-dig环化的烷基。
• Enantioselective Michael Reactions of Chiral Secondary Enaminoesters with 2-Substituted Nitroethylenes. Syntheses of <i>trans,trans</i>-2,4-Disubstituted Pyrrolidine-3-carboxylates
  作者：Gilbert Revial、Sethy Lim、Bernard Viossat、Pascale Lemoine、Alain Tomas、Arthur F. Duprat、Michel Pfau

  DOI：10.1021/jo000206i

  日期：2000.7.1

  The Michael reaction of chiral 3-substituted secondary enaminoesters with 2-substituted nitroethylenes leads to (Z)-adducts, with good to excellent diastereoselectivity. The nitro group of these adducts was catalytically reduced to give, after cyclization and chiral amine elimination, pyrrolines or pyrrolidines after further reduction. In particular, the syntheses of ethyl (2R,3S,4S)-2,4-dimethylp

  手性3-取代的仲烯氨基酯与2-取代的硝基乙烯的迈克尔反应导致（Z）-加合物，具有良好至优异的非对映选择性。这些加合物的硝基被催化还原，在环化和手性胺消除后，进一步还原后得到吡咯啉或吡咯烷。特别是（2R，3S，4S）-2,4-二甲基吡咯烷-3-羧酸乙酯和（2R，3R，4S）-2-（4-甲氧基苯基）-4-（3,4-（描述了亚甲基二氧基）苯基）吡咯烷-3-羧酸酯。