(R)-(-)-1-(4-biphenyl)ethane-1,2-diol | 173171-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-1-(4-biphenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (R)-1-(4-phenylphenyl)-1,2-ethanediol；(R)-(-)-1-(4-biphenyl)-1,2-ethanediol；(1R)-1-(4-phenylphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 173171-00-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: JIZNWTMJWUOLIZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1-(4-biphenyl)ethane-1,2-diol 在 原乙酸三甲酯 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-1-(4-phenylphenyl)-2-(1-piperidinyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Influence of the Aromatic Substituent on the Reactivity of (R)-N-Methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine Cuprates in Enantioselective Conjugate Addition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00131a022
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基联苯 在 potassium osmate(VI) 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到(R)-(-)-1-(4-biphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Influence of the Aromatic Substituent on the Reactivity of (R)-N-Methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine Cuprates in Enantioselective Conjugate Addition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00131a022

文献信息

• A General and Nonempirical Approach to the Determination of the Absolute Configuration of 1-Aryl-1,2-diols
  作者：Stefano Superchi、Daniele Casarini、Carmela Summa、Carlo Rosini

  DOI：10.1021/jo035803u

  日期：2004.3.1

  coupling method, to assign the absolute configuration of the benzylic stereogenic center of 1-aryl-1,2-diols. According to this method, it is only necessary to prepare the 4-biphenylboronic esters of the diols and to record their CD spectra in the 230−300 nm range, i.e., in the range corresponding to the long-axis 1La transition of the biphenyl chromophore. From the sign of the CD couplet or Cotton effect

  我们在此基于激子偶联方法描述一种简单，通用且可靠的非经验方法，以分配1-芳基-1,2-二醇的苄基立体异构中心的绝对构型。根据该方法，仅需制备二醇的4-联苯硼酸酯并记录其在230-300 nm范围内（即在对应于长轴1 L a的范围内）的CD光谱联苯发色团的过渡。从260 nm处的CD偶联或棉花效应的征兆，可以知道由芳基和联苯发色团跃迁定义的手性，然后确定苄基碳的绝对构型。通过这种方法，已经制定了简单的规则，使我们能够建立许多种类的1-芳基-1，2-二醇的绝对构型。
• Determination of the Absolute Configuration of 1-Arylethane-1,2-diols by a Nonempirical Analysis of the CD Spectra of Their 4-Biphenylboronates
  作者：Stefano Superchi、Maria Irene Donnoli、Carlo Rosini

  DOI：10.1021/ol991146+

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]1-Arylethane-1,2-diols 1, reacting with 4-biphenylboronic acid 2, form the conformationally defined boronates 3 where the aryl and biphenyl chromophores assume a fixed and known relative disposition. These chromophores thus define an exciton coupled system, whose chirality (revealed by the sign of the biphenyl On band at 260 nm) allows an unambiguous assignment of the absolute configuration of the stereogenic center. This approach provides the hitherto unreported absolute configuration of diols 1c-f.
• Influence of the Aromatic Substituent on the Reactivity of (R)-N-Methyl-1-phenyl-2-(1-piperidinyl)ethanamine Cuprates in Enantioselective Conjugate Addition
  作者：Guobin Miao、Bryant E. Rossiter

  DOI：10.1021/jo00131a022

  日期：1995.12