1-cyano-2-methyl-3-p-tolyl-isothiourea | 59541-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyano-2-methyl-3-p-tolyl-isothiourea
• 英文别名: N-p-Tolyl-N'-cyan-S-methyl-isothioharnstoff；methyl N-cyano-N'-(4-methylphenyl)carbamimidothioate
• CAS: 59541-69-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S
• mdl: MFCD27986219
• 分子量: 205.283
• InChiKey: ZQERTWOJISUONU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  331.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-2-methyl-3-p-tolyl-isothiourea 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Amino-5-p-toluidino-1.2.4-triazol
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分微波促进的2-氨基取代的7-氨基-1,2,4-三唑[1,5- a ] [1,3,5]三嗪的合成

  摘要：

  一种新型，高效，无催化剂的单锅三组分方法，用于合成2-氨基取代的7-氨基-1,2,4-三唑[1,5- a ] [1,3,5开发了使用3,5-二氨基-1,2,4-三唑，氰胺和原甲酸三乙酯的三嗪。反应在微波辅助加热下顺利进行。该方法的优点包括使用容易获得的试剂，较短的反应时间和操作简便。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.158
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-cyano-2-methyl-3-p-tolyl-isothiourea
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分微波促进的2-氨基取代的7-氨基-1,2,4-三唑[1,5- a ] [1,3,5]三嗪的合成

  摘要：

  一种新型，高效，无催化剂的单锅三组分方法，用于合成2-氨基取代的7-氨基-1,2,4-三唑[1,5- a ] [1,3,5开发了使用3,5-二氨基-1,2,4-三唑，氰胺和原甲酸三乙酯的三嗪。反应在微波辅助加热下顺利进行。该方法的优点包括使用容易获得的试剂，较短的反应时间和操作简便。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.158

文献信息

• Inhibition of Copper Corrosion with N-Arylaminotriazoles in Aqueous Chloride Solutions and in Air
  作者：D. S. Shevtsov、Kh. S. Shikhaliev、E. S. Komarova、A. A. Kruzhilin、G. O. Kipriyanova、A. Yu. Potapov、I. D. Zartsyn、O. A. Kozaderov、Ch. Prabhakar、A. Tripathi

  DOI：10.1134/s1070427220080078

  日期：2020.8

  3-(N-arylamino)-5-amino-1Н-1,2,4-triazoles were prepared by the reaction of S,S-dimethyl cyanodithioimidocarbamate with appropriate anilines. The inhibiting effect of the products on the corrosion of copper of M1 grade in acidic and neutral chloride-containing media was studied using electrochemical and accelerated electroless methods. The maximal degree of protection ensured by commercially available

  摘要 一系列3-（Ñ -arylamino）1-5氨基Н -1,2,4-三唑经反应制得S，S与适当的苯胺-二甲基cyanodithioimidocarbamate。用电化学和加速化学方法研究了产物对酸性和中性氯化物介质中M1级铜腐蚀的抑制作用。通过商业上可获得的3,5-二氨基-1 H -1,2,4-三唑和合成的3-苯基氨基，3-（4-甲基苯基氨基），3-（4-氯苯基氨基）和3可以确保最大程度的保护。5-氨基-1Н-的-（3-氯苯基氨基）衍生物1,2,4-三唑达到70-87％。在酸性溶液中，合成的化合物显示出比3,5-二氨基衍生物更高的性​​能，可确保高达92–96％的保护率。在盐雾室中的实验中获得了相似的结果。
• The Synthesis of 3,5-Diamino-1,2,4-oxadiazoles. 1st Communication
  作者：Jefferson W. Tilley、Henri Ramuz

  DOI：10.1002/hlca.19800630411

  日期：1980.6.6

  Reaction of the 1-substituted-3-cyano-isothioureas 6 with hydroxylamine gave mixtures of the 5-amino-3-substituted-amino-1,2,4-oxadiazoles 1 and the isomeric 3-amino-5-substituted-amino-1,2,4-oxadiazoles 8 in which 1 usually predominated. The structural assignment of these products is discussed. In a second method, the 2-hydroxy-1-methyl-1-phenyl-guanidine 15 was converted to the corresponding 3-d

  1-取代的-3-氰基-异硫脲6与羟胺的反应得到了5-氨基-3-取代的氨基-1,2,4-恶二唑1和异构体3-氨基-5-取代的氨基-的混合物1,2,4-恶二唑8其中1通常占主导地位。讨论了这些产品的结构分配。在第二种方法中，将2-羟基-1-甲基-1-苯基-胍15转化为相应的3-二取代-氨基-5-三氯甲基-1,2,4-恶二唑16，即5-的前体。氨基衍生物17通过三氯甲基的亲核取代。
• Design, Synthesis and Biological Investigation of 2-Anilino Triazolopyrimidines as Tubulin Polymerization Inhibitors with Anticancer Activities
  作者：Romeo Romagnoli、Paola Oliva、Filippo Prencipe、Stefano Manfredini、Federica Budassi、Andrea Brancale、Salvatore Ferla、Ernest Hamel、Diana Corallo、Sanja Aveic、Lorenzo Manfreda、Elena Mariotto、Roberta Bortolozzi、Giampietro Viola

  DOI：10.3390/ph15081031

  日期：——

  investigation aiming to generate new potential antitumor agents led us to synthesize a new series of twenty-two compounds characterized by the presence of the 7-(3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine pharmacophore modified at its 2-position. Among the synthesized compounds, three were significantly more active than the others. These bore the substituents p-toluidino (3d), p-ethylanilino

  旨在产生新的潜在抗肿瘤药物的进一步研究使我们合成了一系列新的 22 种化合物，其特征是存在 7-(3',4',5'-三甲氧基苯基)-[ 1 , 2 ,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶药效团在其2-位进行修饰。在合成的化合物中，三种化合物的活性明显高于其他化合物。这些带有取代基对甲苯胺基 ( 3d )、对乙基苯胺基 ( 3h ) 和 3',4'-二甲基苯胺基 ( 3f )，这些化合物的 IC 50值为 30–43、160–240 和 67–160 nM，分别针对 HeLa、A549 和 HT-29 癌细胞。对甲苯胺衍生物3d是最有效的微管蛋白聚合抑制剂 (IC 50 : 0.45 µM)，并强烈抑制秋水仙碱与微管蛋白的结合（抑制 72%），对 A549 和 HeLa 癌细胞的抗增殖活性优于 CA-4线。体外研究表明，化合物3d能够将处理的细胞阻断在细胞周期的 G2/M 期，并按照内在途径诱导细胞凋亡，线粒体去极化和
• Reiter, Jozsef; Pongo, Laszlo; Somorai, Tamas, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 401 - 408
  作者：Reiter, Jozsef、Pongo, Laszlo、Somorai, Tamas、Dvortsak, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Rembarz,G. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, p. 479 - 482
  作者：Rembarz,G. et al.

  DOI：——

  日期：——