2-Phenyl-1,3,2-oxazaborolan | 7462-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenyl-1,3,2-oxazaborolan
• 英文别名: 2-phenyl-[1,3,2]oxazaborolidine；2-Phenyl-1,3,2-oxazaborolidine
• CAS: 7462-35-3
• 化学式: C₈H₁₀BNO
• 分子量: 146.984
• InChiKey: JIJDVODVARDNHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 苯硼酸 在 C₁₄H₁₁CuF₃N₂O₆S₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Erythro-diphenyl oxazaborolidine 、 2-Phenyl-1,3,2-oxazaborolan
  参考文献：
  名称：

  Chan-Evans-Lam与氨基芳基磺酸铜络合物的偶联：范围和机理

  摘要：

  N-亲核试剂和芳基硼酸的Chan-Evans-Lam（CEL）偶联反应中使用了吡啶（氯）吡啶基亚氨基磺酸磺酸铜与三氟甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯抗衡离子的配合物。该络合物避免了CEL偶联中的典型副反应，并且不需要过量的硼酸。可以耐受水，并且不需要添加碱或其他添加剂。伯胺，无环和环状仲胺，苯胺，氨基苯酚，咪唑，吡唑和苯基四唑可以在25或50°C下用2.5 mol％的催化剂定量芳基化。详细研究了反应动力学。动力学和光谱学研究为形成非生产性的铜-底物复合物提供了证据。苯胺-苯硼酸加合物的形成是反应速率对苯硼酸浓度的零级依赖性的原因。动力学证据表明，反应步骤的顺序是金属转移，亲核配位和氧化。由于催化循环中较慢的Cu（II）/ Cu（III）氧化，偶联剂与缺电子的芳基硼酸的偶联性能较差。光氧化还原催化部分解决了这个问题，但事实证明添加乙酸铜作为外部氧化剂更为有效。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01881

文献信息

• Chan–Evans–Lam Couplings with Copper Iminoarylsulfonate Complexes: Scope and Mechanism
  作者：Valérie Hardouin Duparc、Guillaume L. Bano、Frank Schaper

  DOI：10.1021/acscatal.8b01881

  日期：2018.8.3

  Copper(II) pyridyliminoarylsulfonate complexes with chloride or triflate counteranions were employed in Chan–Evans–Lam (CEL) couplings of N-nucleophiles and arylboronic acids. The complexes avoided typical side reactions in CEL couplings, and an excess of boronic acid was not required. Water was tolerated, and addition of neither base nor other additives was necessary. Primary amines, acyclic and cyclic

  N-亲核试剂和芳基硼酸的Chan-Evans-Lam（CEL）偶联反应中使用了吡啶（氯）吡啶基亚氨基磺酸磺酸铜与三氟甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯抗衡离子的配合物。该络合物避免了CEL偶联中的典型副反应，并且不需要过量的硼酸。可以耐受水，并且不需要添加碱或其他添加剂。伯胺，无环和环状仲胺，苯胺，氨基苯酚，咪唑，吡唑和苯基四唑可以在25或50°C下用2.5 mol％的催化剂定量芳基化。详细研究了反应动力学。动力学和光谱学研究为形成非生产性的铜-底物复合物提供了证据。苯胺-苯硼酸加合物的形成是反应速率对苯硼酸浓度的零级依赖性的原因。动力学证据表明，反应步骤的顺序是金属转移，亲核配位和氧化。由于催化循环中较慢的Cu（II）/ Cu（III）氧化，偶联剂与缺电子的芳基硼酸的偶联性能较差。光氧化还原催化部分解决了这个问题，但事实证明添加乙酸铜作为外部氧化剂更为有效。