(S)-6-((S,3E,5Z)-6-iodo-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl)-3-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 960211-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-6-((S,3E,5Z)-6-iodo-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl)-3-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2S)-2-[(2S,3E,5Z)-6-iodo-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl]-5-methoxy-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 960211-09-0
• 化学式: C₁₃H₁₇IO₃
• 分子量: 348.181
• InChiKey: PCQSEGAJVJGHSU-JHGQCBIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-((S,3E,5Z)-6-iodo-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl)-3-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (3R,5Z,9S,12Z,14Z,16E,18S,19S)-1-amino-9-(tert-butyl)-3-((E)-3-chlorobut-2-en-1-yl)-16,18,25,25,26,26-hexamethyl-1,8,11,22-tetraoxo-2,24-dioxa-7,10-diaza-25-silaheptacosa-5,12,14,16-tetraen-19-yl (S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  两种新型海洋抗癌化合物 PM050489 和 PM060184 的分离和首次全合成

  摘要：

  微管仍然是最成功的抗癌药物靶点之一，也是许多天然分子的最爱。虽然临床使用的两种最成功的代表性药物紫杉烷和长春花生物碱来自陆地，但海洋也已被证明是新的微管蛋白结合分子的丰富来源。我们在此描述了从马达加斯加海绵 Lithoplocamia lithistoides 中分离出的两种全新聚酮化合物的首次分离、结构解析和全合成。PM050489 和 PM060184 在亚纳摩尔浓度的人肿瘤细胞系中均显示出抗有丝分裂特性，并对微管显示出独特的抑制机制。高效合成程序的开发解决了供应问题，并且随着药物开发，

  DOI：

  10.1021/ja404578u
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,E)-5,7-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-2-heptenal 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.59h， 生成 (S)-6-((S,3E,5Z)-6-iodo-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl)-3-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  两种新型海洋抗癌化合物 PM050489 和 PM060184 的分离和首次全合成

  摘要：

  微管仍然是最成功的抗癌药物靶点之一，也是许多天然分子的最爱。虽然临床使用的两种最成功的代表性药物紫杉烷和长春花生物碱来自陆地，但海洋也已被证明是新的微管蛋白结合分子的丰富来源。我们在此描述了从马达加斯加海绵 Lithoplocamia lithistoides 中分离出的两种全新聚酮化合物的首次分离、结构解析和全合成。PM050489 和 PM060184 在亚纳摩尔浓度的人肿瘤细胞系中均显示出抗有丝分裂特性，并对微管显示出独特的抑制机制。高效合成程序的开发解决了供应问题，并且随着药物开发，

  DOI：

  10.1021/ja404578u

文献信息

• 一种二氢吡喃酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108467378A

  公开（公告）日：2018-08-31

  本发明属药物合成领域，涉及一种新型的二氢吡喃酮类化合物，及其制备方法和用途。所述的二氢吡喃酮类化合物化学式如下通式I 所示，本发明经生物实验结果表明，所述的二氢吡喃酮类化合物对微管蛋白 (Tubulin) 具有良好的抑制活性，可用作制备防治与 Tubulin 相关的疾病的药物，特别是制备防治与 Tubulin 相关的癌症的药物；其中，R1为叔丁基时，R2为H；R1为H是，R2为‑CH2‑CH=CH‑CH3。
• [EN] ANTITUMORAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTITUMORAUX
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2009080761A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  A compound of general formula (I) wherein A, Y, W, R1, R2, R3, R4, R5, and R6 take various meanings for use in the treatment of cancer.

  通式（I）的化合物，其中A、Y、W、R1、R2、R3、R4、R5和R6具有不同的含义，用于治疗癌症。
• Copper-catalyzed cross-coupling of amino acid-derived amides with (Z)-vinyl iodides: Unexpected solvent effect and preparation of plocabulin
  作者：Leiming Wang、Xinsheng Lei、Quanrui Wang、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131953

  日期：2021.3

  A copper-catalyzed cross-coupling reaction of amino acid-derived amides and (Z)-vinyl iodide was studied to improve a key step in the synthesis of plocabulin, a novel microtubule destabilizer agent of marine origin. The study revealed a profound solvent effect with 1,2-dimethoxyethane (DME), which gave consistently high yields across a large variety of the amide and (Z)-vinyl iodide substrates. The

  研究了氨基酸衍生的酰胺与（Z）-乙烯基碘的铜催化交叉偶联反应，以改善合成新型海洋微管稳定剂plocabulin的关键步骤。这项研究表明，1,2-二甲氧基乙烷（DME）具有很强的溶剂作用，可在各种酰胺和（Z）-乙烯基碘化物底物上始终保持较高的收率。该方案已成功用于朴素蛋白的制备，并显着提高了产量。
• 一类二氢吡喃酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN115368331A

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明属药物合成技术领域，涉及一类新型的二氢吡喃酮类化合物，及其制备方法和用途。所述的二氢吡喃酮类化合物化学式如下通式I听示。本发明经生物实验结果表明，所述的二氢吡喃酮类化合物可用作制备防治与微管蛋白相关疾病的药物，特别是制备防治与微管蛋白相关的癌症的药物；本发明还包括制备所述化合物的化学合成方法及所述的化合物在制备防治肿瘤药物中的应用。
• Process and intermediates for the preparation of antitumoral dihydropyran-2-one compounds
  申请人：Pharma Mar S.A.

  公开号：EP2404912A2

  公开（公告）日：2012-01-11

  A process and intermediates for the preparation of a compound of general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof

  一种制备通式(I)化合物或其药学上可接受的盐、同分异构体或立体异构体的工艺和中间体