5-amino-6-cyano-1,3-dimethyl-7-methylthiopyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 90254-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 5-amino-6-cyano-1,3-dimethyl-7-methylthiopyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-Amino-1,3-dimethyl-7-methylsulfanyl-2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 90254-47-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅O₂S
• 分子量: 277.307
• InChiKey: BWGPXQXNOOINAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-6-cyano-1,3-dimethyl-7-methylthiopyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到5-amino-7-hydrazinyl-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成一些新的双和三杂缩尿嘧啶的便捷途径

  摘要：

  一些在其结构中具有邻位氯氰基，氯乙酰基和氯乙氧基羰基的双官能杂环系统与6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶反应，以提供具有嘧啶二酮部分的新型三杂环系统。在该反应中，烯胺酮和α-氰基氨基甲酸衍生物得到吡啶并[2，3-d]嘧啶二酮。研究了一些新合成的三杂环系统的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0507-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到5-amino-6-cyano-1,3-dimethyl-7-methylthiopyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Kohra, Shinya; Okuda, Hiroto, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 1, p. 122 - 129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of polycyclic nitrogen-containing heterocyclic: One pot formation of 1,6-naphthyridine ring system by reaction of amino-cyano-methylthio-heterocycles with dialkyl acetyeledicarboxylates
  作者：Yoshinori Tominaga、Kenichi Nomoto、Noriko Yoshioka

  DOI：10.1002/jhet.5570380518

  日期：2001.9

  Reaction of 3-amino-3-methylthio-2-cyanoacrylonitrile (1) with excess dimethyl acetylenedi-carboxylate(DMAD) in the presence of potassium carbonate in dimethyl sulfoxide gave a novel tricyclic heterocycle, hexamethyl lH-1,4,7-triazaphenalene-2,3,5,6,8,9-hexacarboxylate (5a). When one equivalent of DMAD was used in this reaction, dimethyl 4-amino-3-cyano-2-methylthiopyridine-5,6-dicarboxylate (3a),

  在碳酸钾存在下，使3-氨基-3-甲硫基-2-氰基丙烯腈（1）与过量的乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）反应，生成新的三环杂环，六甲基l H -1,4,7-三氮杂萘-2,3,5,6,8,9-六羧酸盐（5a）。当在该反应中使用一当量的DMAD时，获得4-氨基-3-氰基-2-甲基硫代吡啶二甲基-5,6-二羧酸二甲酯（3a），其为5a的关键中间体。
• TOMINAGA, YOSHINORI;KOHRA, SHINYA;OKUDA, HIROTO;USHIROGOCHI, ATSUYUKI;MAT+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 1, 122-129
  作者：TOMINAGA, YOSHINORI、KOHRA, SHINYA、OKUDA, HIROTO、USHIROGOCHI, ATSUYUKI、MAT+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Polycyclic Nitrogen-containing Heterocycles: One Pot Formation of 1,6-Naphthyridine Ring System by Reaction of Amino-cycano-methylyhio-heterocycles with Dialkyl Acetylenedicarboxylates
  作者：Yoshinori Tominaga、Noriko Yoshioka

  DOI：10.3987/com-95-s13

  日期：——

  The reaction of 5-amino-6-cyano-1,3-dimethyl-7-methylthiopyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione (1c) with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) in the presence of potassium carbonate in dimethyl sulfoxide gave tetramethyl 8,9,10,11-tetrahydro-8,10-dimethyl-9,10-dioxo-4H-pyrimido[4',5':5,6]pyrido[2,3,4-cb][1,6]naphthyridine-2,3,5,6-tetracarboxylate (2c). The reaction of other heterocycles bearing amino, cyano, and methylthio groups with DMAD or DEAD under the same reaction conditions gave the corresponding tetracyclic heterocycles containing the fundamental 1,6-naphthyridine ring system.
• A convenient route for the synthesis of some new bi- and triheterocondensed uracils
  作者：M. Abdel-Megid

  DOI：10.1007/s10593-010-0507-0

  日期：2010.7

  Some bifunctional heterocyclic systems having vicinal chlorocyano, chloroacetyl, and chloro-ethoxycarbonyl groups in their structures reacted with 6-amino-1,3-dimethyluracil to afford novel triheterocyclic systems having a pyrimidinedione moiety. Enaminones and α-cyanocinnamic acid derivatives in this reaction gave pyrido[2,3-d]pyrimidinediones. The antimicrobial activity of some new synthesized triheterocyclic

  一些在其结构中具有邻位氯氰基，氯乙酰基和氯乙氧基羰基的双官能杂环系统与6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶反应，以提供具有嘧啶二酮部分的新型三杂环系统。在该反应中，烯胺酮和α-氰基氨基甲酸衍生物得到吡啶并[2，3-d]嘧啶二酮。研究了一些新合成的三杂环系统的抗菌活性。
• Tominaga, Yoshinori; Kohra, Shinya; Okuda, Hiroto, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 1, p. 122 - 129
  作者：Tominaga, Yoshinori、Kohra, Shinya、Okuda, Hiroto、Ushirogochi, Atsuyuki、Matsuda, Yoshiro、et al.

  DOI：——

  日期：——